أقرأ أيضاً
التاريخ: 2024-09-10
189
التاريخ: 2024-07-11
474
التاريخ: 2024-05-30
592
التاريخ: 2024-03-19
717
|
يتميز هذا النوع من العضيدات بوجود ذرتي نيتروجين في الحلقة الخماسية، والأميدازول عبارة عن مادة صلبة متبلورة تذوب في الماء ودرجة انصهاره (1) 90ºC. حُضِرَ الأميدازول لأول مرّة من قبل Debus (3, 2) عام 1855من تفاعل الكلايوكسال مع الأمونيا حيث عزل بذلك مركب جديد اسماه كلايوكسالين ولا يستعمل هذا الأسم حالياً ولكن الأميدازول هو المفضل.
يعد الأميدازول من أصناف الأزولات، حيث يظهر الكثير من خصائص المركبات الأروماتية؛ إذ تمتلك ذرة نيتروجين الأزول في حلقة الأميدازول مزدوج الكتروني لا يشترك في تثبيت الحلقة ولكنه مستعد للارتباط، حيث إن وجود هذا المزدوج الألكتروني هو الذي يعطي للأميدازول صفة السلوك القاعدي فضلاً عن امتلاكه بروتون حامضي وبذلك يستطيع الأميدازول تكوين املاح مع الأيونات الفلزية (4).
يمتلك الأميدازول مجاميع قابلة للتأين مثل، وعلى هذا الأساس يمكن للأميدازول ان يتفاعل بشكله المتعادل أو المتأين ولهذا فأن الأميدازول في المحلول ممكن أن يتواجد على شكل حامض مقترن أو قاعدة مقترنة، وهذه الأشكال للأميدازول لها أهمية بايلوجية كبيرة من التفاعلات الأنزيمية(5) .
وأهم الأشكال الرنينية للأميدازول هي:
تعد المواقع (2 و4) هي المواقع الفعالة في حلقة الأميدازول، أي أن الهجوم الألكتروفيلي يحدث على هذين الموقعين ويتم ازدواج ملح الدايزونيوم في الموقع رقم ( 2) في محلول قاعدي ضعيف ليعطي أصباغ حمراء زاهية، وقد اوضحت التجارب الحركية بان الايون السالب للاميدازول هو الجزء النشط في عملية الازدواج(6).
حضرت سلسلة من عضيدات الأميدازول أزو وذلك باضافة ملح الدايزونيوم الى محلول كحولي للأميدازول في وسط قاعدي ضعيف مثل ليكاند HAI، كذلك تم تحضير العديد من ليكاندات الأميدازول المعوضة في الموقعين (5 و4) (8, 7)والصيغة العامة لهذه العضيدات هي:
----------------------------------------------------------------------------------------------
1- R. Acheson, “An Introduction to the Chemistry of Heterocyclic Compounds”, 2nd edition, P. 458, (1986).
2-S. Hattaf, M. Sc. Thesis, Baghdad University (1978).
3- H. Debus, Ann., 107, 199, (1858).
4- L. Paquette, “Principles of Moderen Heterocyclic Chemistry”, Translation by F. A. Hussain , PP: 219-221, (1986).
5- A. Katriky and A. Boulton, “Advantage in Heterocyclic Chemistry”, University of east Anglia Norwich Englang, Academic Press, New York, P. 2, (1972).
6- R. Brown, H. Duffin, J. Maynard and J. Ridd, J. Chem. Soc., 1238, (1955).
7- E. Salwinska, Pol. J. Chem. 53(11), 2339, (1979).Cited in Chem. Abst. 92, 215345b, (1981).
8-E. Hofer and Wong. WtEur. J., Inorg. Chem., 12 ,3163, (2001).
|
|
دراسة يابانية لتقليل مخاطر أمراض المواليد منخفضي الوزن
|
|
|
|
|
اكتشاف أكبر مرجان في العالم قبالة سواحل جزر سليمان
|
|
|
|
|
المجمع العلمي ينظّم ندوة حوارية حول مفهوم العولمة الرقمية في بابل
|
|
|