المرجع الالكتروني للمعلوماتية
المرجع الألكتروني للمعلوماتية

علم الكيمياء
عدد المواضيع في هذا القسم 11123 موضوعاً
علم الكيمياء
الكيمياء التحليلية
الكيمياء الحياتية
الكيمياء العضوية
الكيمياء الفيزيائية
الكيمياء اللاعضوية
مواضيع اخرى في الكيمياء
الكيمياء الصناعية

Untitled Document
أبحث عن شيء أخر
الرياح في الوطن العربي
2024-11-02
الرطوبة النسبية في الوطن العربي
2024-11-02
الجبال الالتوائية الحديثة
2024-11-02
الامطار في الوطن العربي
2024-11-02
الاقليم المناخي الموسمي
2024-11-02
اقليم المناخ المتوسطي (مناخ البحر المتوسط)
2024-11-02

فلسفة الدعاء
9-11-2014
المشتت الرئوي Pulmonary Surfactant
22-10-2019
العباس مع أخوته
7-8-2017
صلاة المظلوم
23-10-2016
 دوفينيوv.duvigneaud  
15-2-2016
الملحمة الحسينيّة
19-5-2019


Geometric Isomerism  
  
2041   04:41 مساءً   التاريخ: 26-12-2021
المؤلف : John D. Roberts and Marjorie C. Caserio
الكتاب أو المصدر : Basic Principles of Organic Chemistry : LibreTexts project
الجزء والصفحة : ........
القسم : علم الكيمياء / الكيمياء العضوية / مواضيع عامة في الكيمياء العضوية /


أقرأ أيضاً
التاريخ: 15-10-2019 1076
التاريخ: 2024-03-02 788
التاريخ: 11-9-2020 1104
التاريخ: 30-5-2017 2573

Geometric Isomerism

We have defined isomers in a very general way as nonidentical molecules that possess the same number and kind of atoms. However, there are several ways in which isomers can be nonidentical. Among the alkenes, 1- and 2-butene are position isomers, because in these compounds the double bond has a different position in the carbon chain:

Left: 1-butene; C H 2 double bonded to C H single bond C H 2 single bond C H 3. Right: 2-butene; C H 3 single bond C H double bonded to C H single bond C H 3.

Most, but not all alkenes, have stereoisomers that are not identical because of different spatial arrangements of the component atoms. Thus there are two stereoisomers of 2-butene that differ in the geometric arrangement of the groups attached to the double bond. In one isomer, both methyl groups are on the same side of the double bond (cis-2-butene) and in the other, the methyl groups are on opposite sides of the double bond (trans-2-butene):

Figure 5-1, and the rigidity of the double bond is simulated in the model by a pair of stiff springs or bent sticks connecting the two carbons of the double bond.

It should be clear to you that there will be no cis-trans isomers of alkenes in which one end of the double bond carries identical groups. Thus we don not expect there to be cis-trans isomers of 1-butene or 2-methylpropene, and

Figure 5-1: Ball-and-stick models of cis- and trans-2-butene indeed none are known:

Left: 1-butene. Two carbons double bonded together. Left carbon has a ethyl substituent pointing down. This is identical to the middle molecule which is 1-butene with an ethyl substituent on the left carbon pointing up. Right: 2-methylpropene. Two carbons bonded together with two methyl substituents on the right carbon.

You may wish to verify this by making ball-and-stick models of these substances.

Ring formation also confers rigidity on molecular structure such that rotation about the ring bonds is prevented. As a result, stereoisomerism of the cis-trans type is possible. For example, 1,2-dimethylcyclopropane exists in two forms that differ in the arrangement of the two methyl groups with

Figure 5-2: Ball-and-stick models of cis and trans isomers of 1,2-dimethylcyclopropane

respect to the ring. In the cis isomer, the methyl groups both are situated above (or below) the plane of the ring and in the trans isomer they are situated one above and one below, as shown in Figure 5-2. Interconversion of these isomers does not occur without breaking one or more chemical bonds.

Stereoisomers that do not interconvert rapidly under normal conditions, and therefore are stable enough to be separated, specifically are called configurational isomers. Thus cis- and trans-2-butene are configurational isomers, as are cis- and trans-1,2-dimethylcyclopropane. The terms cis-trans isomerism or geometric isomerism commonly are used to describe configurational isomerism in compounds with double bonds and rings. When referring to the configuration of a particular isomer, we mean to specify its geometry. For instance, the isomer of 1,2-dichloroethene shown below has the trans configuration; the isomer of 1,3-dichlorocyclobutane has the cis configuration:

Left: trans-1,2-dichloroethene. Middle and right: cis-1,3-dichlorocyclobutane. Middle: hydrogens are drawn in; right: hydrogens are not drawn in. Text: these structures are drawn in perspective; the ring carbons are shown to be in a horizontal plane and the attached atoms are above or below this plane. If not all of the attached hydrogens are explicitly shown, as in the structure at right, their presence is understood.

Cis-trans isomerism is encountered very frequently. By one convention, the configuration of a complex alkene is taken to correspond to the configuration of the longest continuous chain as it passes through the double bond. Thus the following compound is trans-4-ethyl-3-methyl-3-heptene, despite the fact that two identical groups are cis with respect to each other, because the longest continuous chain is trans as it passes through the double bond:

trans-4-ethyl-3-methyl-3-heptene molecule.

Notice that cis-trans isomerism is not possible at a carbon-carbon triple bond, as for 2-butyne, because the bonding arrangement at the triply bonded carbons is linear:

2-butyne molecule. Text: linear arrangement of bonds.

Many compounds have more than one double bond and each may have the potential for the cis or trans arrangement. For example, 2,4-hexadiene has three different configurations, which are designated as trans-trans, cis-cis, and trans-cis. Because the two ends of this molecule are identically substituted, the trans-cis becomes identical with cis-trans:

Top left: trans-trans-2,4-hexadiene molecule. Top right: cis-cis-2,4-hexadiene molecule. Bottom: trans-cis or cis-trans-2,4-hexadiene molecule.




هي أحد فروع علم الكيمياء. ويدرس بنية وخواص وتفاعلات المركبات والمواد العضوية، أي المواد التي تحتوي على عناصر الكربون والهيدروجين والاوكسجين والنتروجين واحيانا الكبريت (كل ما يحتويه تركيب جسم الكائن الحي مثلا البروتين يحوي تلك العناصر). وكذلك دراسة البنية تتضمن استخدام المطيافية (مثل رنين مغناطيسي نووي) ومطيافية الكتلة والطرق الفيزيائية والكيميائية الأخرى لتحديد التركيب الكيميائي والصيغة الكيميائية للمركبات العضوية. إلى عناصر أخرى و تشمل:- كيمياء عضوية فلزية و كيمياء عضوية لا فلزية.


إن هذا العلم متشعب و متفرع و له علاقة بعلوم أخرى كثيرة ويعرف بكيمياء الكائنات الحية على اختلاف أنواعها عن طريق دراسة المكونات الخلوية لهذه الكائنات من حيث التراكيب الكيميائية لهذه المكونات ومناطق تواجدها ووظائفها الحيوية فضلا عن دراسة التفاعلات الحيوية المختلفة التي تحدث داخل هذه الخلايا الحية من حيث البناء والتخليق، أو من حيث الهدم وإنتاج الطاقة .


علم يقوم على دراسة خواص وبناء مختلف المواد والجسيمات التي تتكون منها هذه المواد وذلك تبعا لتركيبها وبنائها الكيميائيين وللظروف التي توجد فيها وعلى دراسة التفاعلات الكيميائية والاشكال الأخرى من التأثير المتبادل بين المواد تبعا لتركيبها الكيميائي وبنائها ، وللظروف الفيزيائية التي تحدث فيها هذه التفاعلات. يعود نشوء الكيمياء الفيزيائية إلى منتصف القرن الثامن عشر . فقد أدت المعلومات التي تجمعت حتى تلك الفترة في فرعي الفيزياء والكيمياء إلى فصل الكيمياء الفيزيائية كمادة علمية مستقلة ، كما ساعدت على تطورها فيما بعد .