هي ايثرات حلقية ثلاثية تسمى هذه المركبات ايبوكسيدات Epoxides إلا أنها تسمى بطريقة جنيف (IUPAC) أوكسيرينات Oxiranes.

طرق التحضير :

1 ـ أكسدة الرابطة المضاعفة : يمكن الحصول على الايبوكسيد عن طريق أكسدة الرابطة المضاعفة بواسطة فوق أكاسيد الحموض مثل فوق أوكسيد حمض البنزويك Perbenzoic acid.

أما الصناعة فيمكن تحضير بعض الايبوكسيدات مثل أكسيد الايثيلين عن طريق الأكسدة بواسطة أكسجين الهواء الجوي في وجود عامل مساعد.

 2- تحويل الهالوهيدرين إلى ايبوكسيد :

يمكن تحضير الهالوهيدرين من تفاعل الرابطة المضاعفة مع الماء والهالوجين (الكلور أو البروم) كما سبق وأن أوضحنا ذلك في تفاعلات الألكينات. يمكن تحويل الهالوهيدرين الناتج في وجود القاعدة إلى ايبوكسيد عن طريق إستبدال نيكليوفيلي داخلي (SN2) وهذا شبيه بتحضير وليمسون السابق للايثرات.

تفاعلات الايبوكسيد :

تتميز الايبوكسيدات بنشاط كيميائي مقارنة بالايثرات الأخرى وذلك لسهولة فتح الحلقة الثلاثية ذات الجهد الزاوي (راجع الألكانات الحلقية). فالايبوكسيدات تتفاعل بسهولة مع الحموض وكذلك مع القواعد على عكس الايثرات.

ا - تفاعلها مع الحموض . يتم تحويل الايبوكسيد إلى أيون الأكسونيوم Oxonium ion كما في حالة الايثرات يتفاعل أيون الأكسونيوم الناتج مع عدد كبير من النيكليوفيلات مثل الماء والكحول والفينول وغيرها.

2- تفاعلها مع القواعد : تتفاعل الايبوكسيدات مع القواعد المختلفة مثل الأمونيا والأمينات وأيون الألكوكسيد والفينوكسيد عن طريق هجوم نيكليوفيلي.