ان حقيقة كون الايمينات تمتلك اصرة مزدوجة (C=N) تؤدي إلى امكانية وجودها بهيئتين هندسيتين (Geometrical isomers).

يعد (Hausser)⁽¹⁾ وزميله اول من اثبتا تواجد الايمينات بهيئتين هما (Syn) و(Anti) ويعزى السبب في عدم امكانية فصل هاتين الهيئتين في الايمينات إلى عدم حرية الدوران حول الاصرة المزدوجة بين الكاربون والنتروجين وذلك ربما قد ينشأ بسبب الاختلاف الكبير في السالبية الكهربائية بين ذرتي النتروجين والكاربون مما يؤدي إلى تقليل خاصية الاصرة المزدوجة بين الذرتين بوساطة الاستقطاب⁽²⁾.

كما لوحظ ان هناك بعض المواد الحاوية على مجموعة ايمين موجودة بهيئتين مستقرتين (Syn) و(Anti) مثل الاوكزيمات و(N-كلورو-N-برومو ايمين)، اذ ان وجود مجاميع ذات سالبية كهربائية عالية متصلة بنتروجين الايمين تقلل من الاستقطاب الذي ينشأ طبيعيا بوساطة التنافر الالكتروستاتيكي بسبب تقارب الشحنات السالبة في شكل الرزوناس الاتي:

وهذه الصفة قد اعطت مجموعة الايمين خاصية اكبر للاصرة المزدوجة وتسمح للهيئات الهندسية ان تنفصل⁽²⁾.

ولقد حضرت العديد من قواعد شيف المشتقة من البنزالديهايد^(5،4) وتمت دراسة التحولات الكمية بين ايزومراتها المتكونة⁽³⁾. كما لوحظ ان هذه المركبات تحصل لها تغيرات في البنية التركيبية نتيجة تعرضها للحرارة⁽⁴⁾ (Thermo chromism) وان هذه التغيرات والتبدلات عزيت إلى ايزومرية سين وانتي فمثلا في حالة تعرض بلورات لقاعدة شيف من المركب (A) الموضح فيما بعد إلى الضوء تعطي بلورات برتقالية مائلة إلى الاحمرار وبدرجة انصهار عالية وبعد اجراء عملية البلورة للناتج في الكحول تم الحصول على شكلين مختلفين في درجات الانصهار واللون وهذه النتيجة قادت كل من (Furlong) و(Manchot) إلى افتراض ان المركب (A) متواجد بهيئتين هما سين وانتي.

كما وقد اكدت دراسة قامت بها Saleem⁽³⁾ ان استخدام كواشف الازاحة اللانثانية (Lanthanide Schiff Reagents) مع مركبات (Benzanils) اظهرت قدرتها على امكانية تحول الايزومر المستقر (anti) إلى الايزومر قليل الاستقرار (Syn).

-------------------------------------------------------------------------

1. D.Y. Curtin and J.W. Hausser, (1961), “Effect of structural changes on the interconversion of stereoisomeric imines. Isoelectronic model for vinylanious”, J. Am. Chem. Soc., 83: 3474.
2. R.W. Layer, (1963), “The Chemistry of Imines”, Chem. Rev., 63: 489.
3. L.M.N. Saleem, (1982), “Trans cis isomerization of Schiff’s bases (N-benzylideneaniline) one addition of lanthanide shift reagent”, Org. Mag. Res., 19, 176.
4. E.D.S. Pati, (1979), “The Chemistry of Carbon-Nitrogen Double Bond”, John Wiley and Sons, New York, pp. 50-86, 162-164, 365-385.
5. M.A. El-Bayoum, M. El-Asser and Abdel-Halim, (1971), “Electronic spectra and structures of Schiff bases. I. Benzanils”, J. Am. Chem. Soc., 93: 586.