هناك عدة طرائق عامة لتحضير المركبات من هذا النوع، مثل تكاثف الدول لتحضير الالديهايدات والكيتونات غير المشبعة وتكاثف بيركن لتحضير الحوامض غير المشبعة^(2،1).

تعد المركبات الحاوية على ذرة هيدروجين حامضية من المركبات الهامة التي تدخل في تفاعلات التخليق العضوي⁽³⁾، وان أية ذرة هيدروجين في أي مركب عضوي قابلة للحذف بواسطة قاعدة يمكن عدها ذرة هيدروجين حامضية (فعالة) (C-H acidic) ، اذ تعزى حامضية ذرات الهيدروجين في مثل هذه المركبات الى تاثير السحب الالكتروني من قبل المجاميع الساحبة للالكترونات (X) وكما موضح في الاتي:

وتختلف حامضية ذرة الهيدروجين باختلاف المجاميع الساحبة وتعد مجموعة النيترو (NO₂) من المجاميع القوية الساحبة للالكترونات، ويمكن ترتيب المجاميع الساحبة للالكترونات بحسب قابليتها لسحب الالكترونات كما ياتي:

-CN < -CO₂R < -SO₂R < -COR < -NO₂

كما يمكن لبعض المركبات الحلقية غير المتجانسة مثل الثايوفين والبايرول والفيوران  والاندول والبنتادايين الحلقي ان تفقد البروتون الفا بالنسبة للذرة غير المتجانسة (الحامضي) باستعمال قاعدة مناسبة لتعطي الانيون. وتزداد استقرارية الانيون المتكون في هذه المركبات بسبب ظاهرة الرنين وكما موضح في المخطط الاتي⁽⁴⁾:

ويمكن تحديد العوامل المؤدية الى استقرار الانيون⁽⁵⁾ كما يلي:

اولا: لا مركزية الشحنة (Delocalization of charge) :

عند وجود مجاميع ساحبة للالكترونات مثل مجموعة الكاربونيل او النيترو او الاصرة المزدوجة التي تحتوي جميعها على الكترونات باي متصلة بذرة الكاربون الحاملة للشحنة السالبة (الكاربانيون) فان هذه المجاميع تعمل على تشتيت (نشر) الشحنة السالبة عن طريق الرنين (Resonance) مما يؤدي الى زيادة استقرارية الايون السالب وكما موضح ادناه:

ثانيا: التاثير الحاث (Inductive Effect) :

ان الكترونات الاصرة التساهمية الاحادية التي تربط ذرتين مختلفتين في السالبية الكهربائية لا تتوزع بشكل متساو في الاصرة وانما تنجذب نحو الذرة ذات السالبية الكهربائية الاعلى، فمثلا تكون الكثافة الالكترونية في كلوريد الالكيل اعلى بالقرب من الكلور لانه اعلى سالبية كهربائية من الكاربون.

ان التاثير الحاث يضعف او يقل بزيادة المسافة ويكون التاثير الحاث واضحا جدا في الحوامض الكاربوكسيلية الاليفاتية، فعند وجود مجموعة ساحبة للالكترونات فانها سوف تجعل عملية مغادرة البروتون من مجموعة –COOH اكثر سهولة، أي ان الحامضية سوف تزداد، ويكون التاثير اكبر كلما كانت المجموعة الساحبة للالكترونات اقرب الى مجموعة الكاربوكسيل. وعلى العكس فان وجود مجموعة دافعة للالكترونات فانها سوف سوف تجعل عملية مغادرة البروتون اكثر صعوبة أي ان الحامضية سوف تقل.

ثالثا: الخاصية الاروماتية (Aromaticity) :

كلما كان الكاربانيون المتكون يحمل صفات اروماتية (يخضع لقاعدة هيكل Huckel) فانه يكون اكثر استقرارا، ويمكن توضيح ذلك بالمخطط الاتي:

--------------------------------------------------------------------------------------------

1- R.T. Morrison and R.N. Boyed, “Organic Chemistry”, 3^rd ed., Allyn and Bacon, Inc., New York, 867, 869-875, (1973).

2- H.D. Durst and G.W. Gokel, “Experimental Organic Chemistry”, McGraw-Hill, Inc., 371, 374, 375, 376, (1980).

3- H.O. House and B.M. Torst, J. Org. Chem., 30, 1341-1348, (1965).

4- C.M. Starks and R.M. Owens, J. Am. Chem. Soc., 95, 3613-3615, (1973).

5- خالد محمود داؤد ومحمد نزار ابراهيم، "ميكانيكية التفاعلات العضوية"، دار الحكمة للطباعة والنشر، جامعة الموصل، ص47-52، 118، (1990).