المرجع الالكتروني للمعلوماتية
المرجع الألكتروني للمعلوماتية

علم الكيمياء
عدد المواضيع في هذا القسم 11123 موضوعاً
علم الكيمياء
الكيمياء التحليلية
الكيمياء الحياتية
الكيمياء العضوية
الكيمياء الفيزيائية
الكيمياء اللاعضوية
مواضيع اخرى في الكيمياء
الكيمياء الصناعية

Untitled Document
أبحث عن شيء أخر
غزوة الحديبية والهدنة بين النبي وقريش
2024-11-01
بعد الحديبية افتروا على النبي « صلى الله عليه وآله » أنه سحر
2024-11-01
المستغفرون بالاسحار
2024-11-01
المرابطة في انتظار الفرج
2024-11-01
النضوج الجنسي للماشية sexual maturity
2024-11-01
المخرجون من ديارهم في سبيل الله
2024-11-01

Euler-Darboux Equation
13-7-2018
الآثار البيئية للتلوث البصري
4/9/2022
خصائص الجسيمات الأولية: الكتلة Mass
2023-11-13
الدم
22-11-2015
استحباب تفطير الصائم و‌ الإفطار على التمر أو الزبيب أو الماء أو اللبن‌
17-12-2015
انواع الرياح
1-6-2016


Molecules with More Than One Chiral Center. Diastereomers  
  
1564   05:53 مساءً   التاريخ: 28-12-2021
المؤلف : John D. Roberts and Marjorie C. Caserio
الكتاب أو المصدر : Basic Principles of Organic Chemistry : LibreTexts project
الجزء والصفحة : ........
القسم : علم الكيمياء / الكيمياء العضوية / مواضيع عامة في الكيمياء العضوية /

Molecules with More Than One Chiral Center. Diastereomers

We have seen examples of molecules with one chiral center that exist in two mirror-image configurations, which we call enantiomers. What happens when there is more than one chiral center? How many stereoisomers should we expect? Consider the stereoisomers of the important amino acid, threonine, (2-amino-3-hydroxybutanoic acid). For this substance, if we write all of the possible configurations of its two chiral carbons, we have four different projection formulas, 1919-2222, corresponding to four different stereoisomers:

Figure 5-12) and by putting the model over 20-22 verify that none of these projections have the configurations of both chiral carbons the same as your model of 19.

Figure 5-12, except that configurations at each of two atoms are involved. Next, the model is turned and rotated around the center CC bond to put the methyl and carboxyl groups anti to one another. The Newman formula is then drawn to correspond to the ball-and-stick model.

Because each chiral center added to a chain doubles the number of possible configurations, we expect eight different stereoisomers with three chiral carbons, sixteen with four, and so on, the simple rule the is 2n possible different stereoisomers for nn chiral centers. As we shall see later, this rule has to be modified in some special cases.

What is the relationship between stereoisomers 19-22? This will be clearer if we translate each of the projection formulas into a three-dimensional representation, as shown in Figure 5-13. You will be helped greatly if you work through the sequence yourself with a ball-and-stick model. Drawn as Newman projections, 19-22 come out as shown in 19a-22a:

Four Newman projections. Front carbon has O H and C H 3 substituents and back carbon has C O 2 H and N H 2 substituents. Left: N H 2 and O H pointed the same direction. Right: N H 2 and O H pointed in opposite directions.

It should be clear (and, if it isn't, ball-and-stick models will be invaluable) that 19a and (20a) are mirror images of one another and that 21a and 22a are similarly mirror images. What about other combinations such as 19a and 21a or 20a and 22a? If you look at the pairs closely you will find that they are not mirror images and are not identical. Such substances, related to each other in this way and which can be converted one into the other only by changing the configurations at one or more chiral centers, are called diastereomers.

The difference between enantiomers and diastereomers is more than just geometry. Diastereomers have substantially different chemical and physical properties, whereas enantiomers have identical physical properties (apart from their optical rotations). This is illustrated in Table 5-1 for the threonine stereoisomers. The reason for the difference in physical properties between diastereomers can be seen very simply for a substance with two chiral centers by noting that a right shoe on a right foot (D,D) is a mirror image, or has the same physical properties, as a left shoe on a left foot (L,L), but is not a mirror image, nor does it have the same physical properties, as a left show on a right foot (L,D), or a right shoe on a left foot (D,L).




هي أحد فروع علم الكيمياء. ويدرس بنية وخواص وتفاعلات المركبات والمواد العضوية، أي المواد التي تحتوي على عناصر الكربون والهيدروجين والاوكسجين والنتروجين واحيانا الكبريت (كل ما يحتويه تركيب جسم الكائن الحي مثلا البروتين يحوي تلك العناصر). وكذلك دراسة البنية تتضمن استخدام المطيافية (مثل رنين مغناطيسي نووي) ومطيافية الكتلة والطرق الفيزيائية والكيميائية الأخرى لتحديد التركيب الكيميائي والصيغة الكيميائية للمركبات العضوية. إلى عناصر أخرى و تشمل:- كيمياء عضوية فلزية و كيمياء عضوية لا فلزية.


إن هذا العلم متشعب و متفرع و له علاقة بعلوم أخرى كثيرة ويعرف بكيمياء الكائنات الحية على اختلاف أنواعها عن طريق دراسة المكونات الخلوية لهذه الكائنات من حيث التراكيب الكيميائية لهذه المكونات ومناطق تواجدها ووظائفها الحيوية فضلا عن دراسة التفاعلات الحيوية المختلفة التي تحدث داخل هذه الخلايا الحية من حيث البناء والتخليق، أو من حيث الهدم وإنتاج الطاقة .


علم يقوم على دراسة خواص وبناء مختلف المواد والجسيمات التي تتكون منها هذه المواد وذلك تبعا لتركيبها وبنائها الكيميائيين وللظروف التي توجد فيها وعلى دراسة التفاعلات الكيميائية والاشكال الأخرى من التأثير المتبادل بين المواد تبعا لتركيبها الكيميائي وبنائها ، وللظروف الفيزيائية التي تحدث فيها هذه التفاعلات. يعود نشوء الكيمياء الفيزيائية إلى منتصف القرن الثامن عشر . فقد أدت المعلومات التي تجمعت حتى تلك الفترة في فرعي الفيزياء والكيمياء إلى فصل الكيمياء الفيزيائية كمادة علمية مستقلة ، كما ساعدت على تطورها فيما بعد .