المرجع الالكتروني للمعلوماتية
المرجع الألكتروني للمعلوماتية

علم الكيمياء
عدد المواضيع في هذا القسم 11123 موضوعاً
علم الكيمياء
الكيمياء التحليلية
الكيمياء الحياتية
الكيمياء العضوية
الكيمياء الفيزيائية
الكيمياء اللاعضوية
مواضيع اخرى في الكيمياء
الكيمياء الصناعية

Untitled Document
أبحث عن شيء أخر المرجع الالكتروني للمعلوماتية
القيمة الغذائية للثوم Garlic
2024-11-20
العيوب الفسيولوجية التي تصيب الثوم
2024-11-20
التربة المناسبة لزراعة الثوم
2024-11-20
البنجر (الشوندر) Garden Beet (من الزراعة الى الحصاد)
2024-11-20
الصحافة العسكرية ووظائفها
2024-11-19
الصحافة العسكرية
2024-11-19

مميزات وعيوب العلب الزجاجية المستخدمة في تعبئة المواد الغذائية
12-5-2022
تفسير الآية (25-26) من سورة هود
4-5-2020
تفسير سورة إبراهيم
2024-01-16
حكم رؤية الوكيل او الرسول في القانون
19-3-2017
تطفل الأبوين (١)
30-11-2021
Application: Measuring Blood Pressure
17-2-2019

A Mechanism for Electrophilic Substitution Reactions of Benzene  
  
2198   04:44 مساءً   date: 14-9-2020
Author : LibreTexts Project
Book or Source : ................
Page and Part : .................


Read More
Date: 24-1-2020 1043
Date: 29-5-2017 2920
Date: 10-3-2016 4379

A Mechanism for Electrophilic Substitution Reactions of Benzene

A two-step mechanism has been proposed for these electrophilic substitution reactions. In the first, slow or rate-determining, step the electrophile forms a sigma-bond to the benzene ring, generating a positively charged benzenonium intermediate. In the second, fast step, a proton is removed from this intermediate, yielding a substituted benzene ring. The following four-part illustration shows this mechanism for the bromination reaction. Also, an animated diagram may be viewed.

bnzsub1.gif bnzsub2.gif

Preliminary step: Formation of the strongly electrophilic bromine cation

bnzsub3.gif enrdiag3.gif

Step 1: The electrophile forms a sigma-bond to the benzene ring, generating a positively charged benzenonium intermediate

bnzsub4.gif enrdiag4.gif

Step 2: A proton is removed from this intermediate, yielding a substituted benzene ring

This mechanism for electrophilic aromatic substitution should be considered in context with other mechanisms involving carbocation intermediates. These include SN1 and E1 reactions of alkyl halides, and Brønsted acid addition reactions of alkenes.

To summarize, when carbocation intermediates are formed one can expect them to react further by one or more of the following modes:

1. The cation may bond to a nucleophile to give a substitution or addition product.
2. The cation may transfer a proton to a base, giving a double bond product.
3. The cation may rearrange to a more stable carbocation, and then react by mode #1 or #2.

SN1 and E1 reactions are respective examples of the first two modes of reaction. The second step of alkene addition reactions proceeds by the first mode, and any of these three reactions may exhibit molecular rearrangement if an initial unstable carbocation is formed. The carbocation intermediate in electrophilic aromatic substitution (the benzenonium ion) is stabilized by charge delocalization (resonance) so it is not subject to rearrangement. In principle it could react by either mode 1 or 2, but the energetic advantage of reforming an aromatic ring leads to exclusive reaction by mode 2 (ie. proton loss).

 




هي أحد فروع علم الكيمياء. ويدرس بنية وخواص وتفاعلات المركبات والمواد العضوية، أي المواد التي تحتوي على عناصر الكربون والهيدروجين والاوكسجين والنتروجين واحيانا الكبريت (كل ما يحتويه تركيب جسم الكائن الحي مثلا البروتين يحوي تلك العناصر). وكذلك دراسة البنية تتضمن استخدام المطيافية (مثل رنين مغناطيسي نووي) ومطيافية الكتلة والطرق الفيزيائية والكيميائية الأخرى لتحديد التركيب الكيميائي والصيغة الكيميائية للمركبات العضوية. إلى عناصر أخرى و تشمل:- كيمياء عضوية فلزية و كيمياء عضوية لا فلزية.


إن هذا العلم متشعب و متفرع و له علاقة بعلوم أخرى كثيرة ويعرف بكيمياء الكائنات الحية على اختلاف أنواعها عن طريق دراسة المكونات الخلوية لهذه الكائنات من حيث التراكيب الكيميائية لهذه المكونات ومناطق تواجدها ووظائفها الحيوية فضلا عن دراسة التفاعلات الحيوية المختلفة التي تحدث داخل هذه الخلايا الحية من حيث البناء والتخليق، أو من حيث الهدم وإنتاج الطاقة .


علم يقوم على دراسة خواص وبناء مختلف المواد والجسيمات التي تتكون منها هذه المواد وذلك تبعا لتركيبها وبنائها الكيميائيين وللظروف التي توجد فيها وعلى دراسة التفاعلات الكيميائية والاشكال الأخرى من التأثير المتبادل بين المواد تبعا لتركيبها الكيميائي وبنائها ، وللظروف الفيزيائية التي تحدث فيها هذه التفاعلات. يعود نشوء الكيمياء الفيزيائية إلى منتصف القرن الثامن عشر . فقد أدت المعلومات التي تجمعت حتى تلك الفترة في فرعي الفيزياء والكيمياء إلى فصل الكيمياء الفيزيائية كمادة علمية مستقلة ، كما ساعدت على تطورها فيما بعد .