المرجع الالكتروني للمعلوماتية
المرجع الألكتروني للمعلوماتية

علم الكيمياء
عدد المواضيع في هذا القسم 11123 موضوعاً
علم الكيمياء
الكيمياء التحليلية
الكيمياء الحياتية
الكيمياء العضوية
الكيمياء الفيزيائية
الكيمياء اللاعضوية
مواضيع اخرى في الكيمياء
الكيمياء الصناعية

Untitled Document
أبحث عن شيء أخر المرجع الالكتروني للمعلوماتية

التــــــــــجري
2-9-2016
انواع وشروط صلاة الخوف واحكامها
2024-10-23
قالوا في الإمام الباقر (عليه السَّلام)
15-04-2015
الاستعاذة بالله
2023-02-08
زراعة البذور والشتلات في نظام الزراعة بدون تربة
19-4-2017
Regioselective Enolate Formation and Diastereoselectivity
5-8-2018

Resolution of the synthesized Amino Acid  
  
1832   03:52 مساءً   date: 25-7-2018
Author : William Reusch
Book or Source : Virtual Textbook of Organic Chemistry
Page and Part : ............

Resolution  of the synthesized Amino Acid

The three synthetic procedures described above, and many others that can be conceived, give racemic amino acid products. If pure L or D enantiomers are desired, it is necessary to resolve these racemic mixtures. A common method of resolving racemates is by diastereomeric salt formation with a pure chiral acid or base. This is illustrated for a generic amino acid in the following diagram. Be careful to distinguish charge symbols, shown in colored circles, from optical rotation signs, shown in parenthesis.

In the initial display, the carboxylic acid function contributes to diastereomeric salt formation. The racemic amino acid is first converted to a benzamide derivative to remove the basic character of the amino group. Next, an ammonium salt is formed by combining the carboxylic acid with an optically pure amine, such as brucine (a relative of strychnine). The structure of this amine is not shown, because it is not a critical factor in the logical progression of steps. Since the amino acid moiety is racemic and the base is a single enantiomer (levorotatory in this example), an equimolar mixture of diastereomeric salts is formed (drawn in the green shaded box). Diastereomers may be separated by crystallization, chromatography or other physical manipulation, and in this way one of the isomers may be isolated for further treatment, in this illustration it is the (+):(-) diastereomer. Finally the salt is broken by acid treatment, giving the resolved (+)-amino acid derivative together with the recovered resolving agent (the optically active amine). Of course, the same procedure could be used to obtain the (-)-enantiomer of the amino acid.

Since amino acids are amphoteric, resolution could also be achieved by using the basic character of the amine function. For this approach we would need an enantiomerically pure chiral acid such as tartaric acid to use as the resolving agent. By clicking on the above diagram, this alternative resolution strategy will be illustrated. Note that the carboxylic acid function is first esterified, so that it will not compete with the resolving acid.
Resolution of aminoacid derivatives may also be achieved by enzymatic discrimination in the hydrolysis of amides. For example, an aminoacylase enzyme from pig kidneys cleaves an amide derivative of a natural L-amino acid much faster than it does the D-enantiomer. If the racemic mixture of amides shown in the green shaded box above is treated with this enzyme, the L-enantiomer (whatever its rotation) will be rapidly converted to its free zwitterionic form, whereas the D-enantiomer will remain largely unchanged. Here, the diastereomeric species are transition states rather than isolable intermediates. This separation of enantiomers, based on very different rates of reaction, is called kinetic resolution.




هي أحد فروع علم الكيمياء. ويدرس بنية وخواص وتفاعلات المركبات والمواد العضوية، أي المواد التي تحتوي على عناصر الكربون والهيدروجين والاوكسجين والنتروجين واحيانا الكبريت (كل ما يحتويه تركيب جسم الكائن الحي مثلا البروتين يحوي تلك العناصر). وكذلك دراسة البنية تتضمن استخدام المطيافية (مثل رنين مغناطيسي نووي) ومطيافية الكتلة والطرق الفيزيائية والكيميائية الأخرى لتحديد التركيب الكيميائي والصيغة الكيميائية للمركبات العضوية. إلى عناصر أخرى و تشمل:- كيمياء عضوية فلزية و كيمياء عضوية لا فلزية.


إن هذا العلم متشعب و متفرع و له علاقة بعلوم أخرى كثيرة ويعرف بكيمياء الكائنات الحية على اختلاف أنواعها عن طريق دراسة المكونات الخلوية لهذه الكائنات من حيث التراكيب الكيميائية لهذه المكونات ومناطق تواجدها ووظائفها الحيوية فضلا عن دراسة التفاعلات الحيوية المختلفة التي تحدث داخل هذه الخلايا الحية من حيث البناء والتخليق، أو من حيث الهدم وإنتاج الطاقة .


علم يقوم على دراسة خواص وبناء مختلف المواد والجسيمات التي تتكون منها هذه المواد وذلك تبعا لتركيبها وبنائها الكيميائيين وللظروف التي توجد فيها وعلى دراسة التفاعلات الكيميائية والاشكال الأخرى من التأثير المتبادل بين المواد تبعا لتركيبها الكيميائي وبنائها ، وللظروف الفيزيائية التي تحدث فيها هذه التفاعلات. يعود نشوء الكيمياء الفيزيائية إلى منتصف القرن الثامن عشر . فقد أدت المعلومات التي تجمعت حتى تلك الفترة في فرعي الفيزياء والكيمياء إلى فصل الكيمياء الفيزيائية كمادة علمية مستقلة ، كما ساعدت على تطورها فيما بعد .