من المنظر الى المجموعة الفعالة المميزة للحموض الكربوكسيلية وهي مجموعة الكربوكسيل COOH- ، فان هناك احتمالين لكسر الروابط في هذه المجموعة .

وعليه فإن التفاعلات التي تتميز بها الحموض الكربوكسيلية هي تفاعلات تنفصم فيها الرابطة بين الهيدروجين والأكسجين وتفاعلات تنفصم فيها الرابطة بين الأكسجين وذرة كربون مجموعة الكربونيل.

1 – تكوين الأملاح : تتفاعل الحموض الكربوكسيلية مع المحاليل المائية من هيدروكسيد الصوديوم أو بيكربونات الصوديوم أو النشادر وتعطي أملاحاً ذوابة (أملاح المعادن الثقيلة في العادة غير ذوابة).

ويعتمد على هذا التفاعل للتمييز بين الحموض الكربوكسيلية التي في الماء من جهة وبين الكحولات والفينولات التي لا تذوب في الماء من جهة أخرى إذ تذوب الحموض الكربوكسيلية في المحاليل المائية لكل من هيدروكسيد الصوديوم والبيكربونات والنشادر. أما الخاصية الحمضية في الفينولات فضعيفة لدرجة أن ليس لها القدرة على أن تحرر CO₂ من البيكربونات وذلك على الرغم من أنها ذوابة في القاعدة القوية مثل هيدروكسيد الصوديوم. أما الكحولات غير الذوابة في الماء فلا تذوب في المحاليل القاعدية القوية منها أو الضعيفة. هذا ويمكن إرجاع أملاح الحموض الكربوكسيلية إلى الحموض الحرة عند معادلتها بمحاليل الحموض المعدنية.

وميزة تفاعل الحموض الكربوكسيلية مع القاعدة وكذلك إرجاع أملاحها إلى حموض حرة، هي تسهيل عملية فصل الحموض عن المركبات العضوية الأخرى. يؤدي التحلل الحراري لأملاح الحموض الكربوكسيلية إلى فقدان CO₂ ونشوء المركب الكيتوني المتناظر أي يحمل مجموعتي هيدروكربون الحمض الكربوكسيلي المستخدم.

ويعتبر هذا التفاعل من التفاعلات المخبرية الشائعة لتحضير الكيتونات المتناظرة، ولكنه يصبح غير عملي لتحضير الكيتونات إذا ما كان الحمض العضوي ذا وزن جزيئي كبير وذلك نظراً لقلة المردود أو انعدامه تماماً. وتجدر الإشارة هنا إلى أن الطريقة الصناعية لتحضير الأسيتون تعتمد على هذا التفاعل إذ ترتكز على إمرار حمض الخل في أنابيب ساخنة تحوي أكسيد المنجنيز (MnO).

مواضيع ذات صلة

Hemiacetals from reaction of alcohols with aldehydes and ketones

Addition of water to aldehydes and ketones

Addition of organometallic reagents to aldehydes and ketones

Nucleophilic attack by ‘hydride’ on aldehydes and ketones

The angle of nucleophilic attack on aldehydes and ketones

Attack of cyanide on aldehydes and ketones

Molecular orbitals explain the reactivity of the carbonyl group

Step-by-step guide to drawing mechanisms with curly arrows

Curly arrows are vital for learning organic chemistry

Mechanisms with several steps

Watch out for five-valent carbons

Drawing your own mechanisms with curly arrows