سبق وأن عرفنا، عند دراسة تهجين ذرة الكربون، أنه بالإضافة إلى رابطة سيجما (α) في حالة الأوليفينات هناك رابطة باى (π) أو رابطتين من نوع باي في حالة الألكاينات، ووجود روابط باي في مركبات هاتين الطائفتين دلالة على خاصية عدم التشبع والمدار الجزيئي لروابط باى هذه بعكس روابط سيجما، فهي تمتد على هيئة سحابة الكترونية فوق وتحت مستوى ذرات رابطة الجزىء في حين يتركز المدار الجزيئي لرابطة سيجما في المنطقة بين الذرات الرابطة مع بعضها. وعليه فإن الكترونات مدارات باى أكثر عرضة للهجوم، بواسطة الكواشف التي تبحث عن الكترونات كواشف الكتروفيلية وجذور حرة، إذا ما قورنت بإلكترونات روابط سيجما في المركبات المشبعة أي أن تفاعلات الألكينات (الأوليفينات) والألكاينات المميزة هي تفاعلات اضافة الكتروفيلية أو تفاعلات اضافة عن طريق الجذور الحرة. ونظراً للتشابه القائم بين الألكينات والألكاينات فإننا سنقوم بدراسة تفاعلاتها جنباً إلى جنب.

- الهلجنة Halogenation. تخضع أفراد هاتين الطائفتين لتفاعلات إضافة الكلور أو البروم وتسمى هذه العملية بالكلورة أو البرومة على التوالي. فإضافة البروم إلى مركب غير مشبع يؤدي دائماً إلى اختفاء لون البروم نتيجة إضافته وكذلك ناتج التفاعل عديم اللون. ونواتج الكلورة أو البرومة هي إضافة الكلور أو البروم على ذرتي كربون الرابطة المزدوجة.

هذا ولا تتم فلورة إضافة الفلور هذه المركبات نظراً للدور التخريبي للفلور نتيجة لنشاطه العالي حيث يعمل على كسر روابط الجزىء المتفاعل, كما أن اليود يفشل في إعطاء نواتج ايجابية مع الرابطة المضاعفة.

مواضيع ذات صلة

Hemiacetals from reaction of alcohols with aldehydes and ketones

Addition of water to aldehydes and ketones

Addition of organometallic reagents to aldehydes and ketones

Nucleophilic attack by ‘hydride’ on aldehydes and ketones

The angle of nucleophilic attack on aldehydes and ketones

Attack of cyanide on aldehydes and ketones

Molecular orbitals explain the reactivity of the carbonyl group

Step-by-step guide to drawing mechanisms with curly arrows

Curly arrows are vital for learning organic chemistry

Mechanisms with several steps

Watch out for five-valent carbons

Drawing your own mechanisms with curly arrows