تتصف ذرة هيدروجين الأستيلين أو الأستيلينات الطرفية بحمضية عالية إذا ما قورنت بذرة هيدروجين الاثيلين والتي بدورها أكثر حمضية من ذرة هيدروجين الألكانات ويفسر ذلك وفقاً لحالة تهجين ذرة الكربون فالسالبية الكهربية العالية لذرة الكربون غير المشبعة تجعل ذرة الهيدروجين المرتبطة بها تتصف بالصفة الحمضية إذا ما قورنت بذرة هيدروجين مرتبطة إلى ذرة كربون مشبعة (sp³) كما هو الحال في الألكانات حيث أن مدارات هجين هذه الذرة يحوى نسبة 25٪ من صفات S، نما تحوى مدارات هجين SP² في الألكينات على نسبة 33,3٪ من صفات S، وتحوى مدارات هجين sp في الأستيلينات على نسبة 50٪ من صفات S. وإذا احتوى مدار هجين على نسبة أعلى من S فهذا يعني أن الالكترونات ستكون أقرب للنواة. وهذا التدرج للصفة الحمضية في هذه المركبات يتفق تماماً مع ثبات الكربانيون (الأنيون) المتخلف عن نزع البروتون أي أن الكربانيون المتخلف عن نزع بروتون المركب الأستيليني أكثر ثباتاً (ذرة كربون sp أكثر سالبية أنها أكثر قدرة على استيعاب أو تحمل الزوج الألكتروني) من الكربانيون الناتج من المركب الألكيني والذي بدوره أكثر ثباتاً من الكربانيون الناتج الحال في كهربية وهذا يعني من المركب الألكاني (ذرة كربونSP³ أقل سالبية كهربية من ذرة الكربون غير المشبعة وهذا يعني أنها أقل قدرة على استيعاب الزوج الالكتروني(

وأقل أيونات الكربانيون هذه ثباتاً هو الأكثر قاعدية بينما أكثرها ثباتاً . الأقل قاعدية أي أن ترتيب قاعديتها معاكس لترتيب ثباتها.

وخاصية الحمضية القوية لذرة هيدروجين الألكاينات الطرفية تساعد كثيراً في تمييز هذه المركبات وعلى الأخص في تمييزها عن الألكاينات غير الطرفية. فالمحاليل القاعدية لبعض المعادن تعطي رواسب من أملاح استيليدات الألكاينات الطرفية

وهناك ميزة أخرى للألكاينات الطرفية نظراً للحمضية القوية الذرة هيدروجينها وهي استخدام الأنيونات المتكونة من هذه الألكاينات في كثير من التفاعلات المفيدة وعلى الأخص تحضير بعض الألكاينات عن طريق ألكلة هذا الكربانيون،كما يتبين من الأمثلة التالية

مواضيع ذات صلة

Hemiacetals from reaction of alcohols with aldehydes and ketones

Addition of water to aldehydes and ketones

Addition of organometallic reagents to aldehydes and ketones

Nucleophilic attack by ‘hydride’ on aldehydes and ketones

The angle of nucleophilic attack on aldehydes and ketones

Attack of cyanide on aldehydes and ketones

Molecular orbitals explain the reactivity of the carbonyl group

Step-by-step guide to drawing mechanisms with curly arrows

Curly arrows are vital for learning organic chemistry

Mechanisms with several steps

Watch out for five-valent carbons

Drawing your own mechanisms with curly arrows