إضافة الالكانات . الألكلة Addition of alkanes, Alkylation

دعنا ننظر الآن إلى الطريقة الصناعية التي تستخدم اليوم لصنع كميات كبيرة من 2، 2، -4 – ثلاثي متيل البنتان (ايزو الاوكتان) الذي يستهلك بوصفه غاروليناً عالي الاختبار وبالقيام بذلك سوف نعرف اكثر عن الخواص الجوهرية للكربوكاتيونات وشيئاً ما مفاجئاً عن الالكنات.

عند السماح لإيزو البوتيلين وايزو البوتان بالتفاعل بوجود حفاز حمضي، يتشكل 2، 2، -4 ثلاثي متيل البنتان. هذا التفاعل، في الحقيقة ، إضافة الكنا إلى الكن.

تعتمد الآلية العامة المقبولة في هذه الالكلة على دراسة تفاعلات كثيرة ذات صلة، وتتضمن في الخطوة (3) تفاعلاً للكربوكاتيونات لم نصادفه ابداً.

ثم (2) ،  (3) ،(2) ، (3) ، …… الخ

تكون الخطوتان الاوليتان متماثلتين مع خطوتي تفاعل الديمرة. أما في الخطوة (3) فيحرد الكربوكاتيونات ذرة هيدروجين مع شفعها من الالكترونات (في الأصل هيدريد) من جزيء الالكان. يعطي تحرير ايون الهيدريد هذا الكاناً ثماني ذرات الكربون، وكربوكاتيوناً جديداً يسمح باستمرار السلسلة. وكما نتوقع فإن التجريد يحدث بطريقة ينتج منها كاتيون ثالثي – البوتيل عوضاً عن كاتيون ايزو البوتيل الاقل استقراراً (1 ْ).

وهذه ليست اول مرة نواجه فيها انتقال ايون هيدريد إلى كربون معوز للألكترونات، لقد رأينا نفسه في الانزياحات 1-، 2 المرافقة لإعادات ترتيب الكربوكاتيونات. لقد كان الانتقال عندئذ داخلياً جزيئياً (ضمن الجزيء)، أما نا فالانتقال بين جزيئي (بين الجزيئات). يظهر لنا هذا التفاعل القوة الحمضية التي يملكها الكربوكاتيون. وبنفس الوقت يوضح شيئاً ما كنا قد لمحنا إليه سابقاً وهو ان خمولية الالكنات امر مبالغ فيه جداً. فعند وجود كاشف ذي حموضة قوية إلى حد كاف يتفاعل الالكن بسهولة وبطريقة تغايرية ايضاً.

لنقدم الآن قائمة حديثة بتفاعلات الكربوكاتيون. يمكن للكربوكاتيون ان:

(أ)  يتفاعل مع أيون سالب أو اي جزيء أساسي آخر.

(ب) يعيد ترتيبه إلى كربوكاتيون أكثر استقراراً.

(جـ)× يحذف بروتوناً ليشكل الألكن .

د) يضاف إلى الالكن ليشكل كربوكاتيوناً اكبر.

(هـ) يجرد ايون هيدريد من الألكان.

وبالتالي، يمكن أن يقوم الكربوكاتيون المتشكل من (ب) أو (د) بأي من التفاعلات المذكورة.

وكما راينا تكون لكل تفاعلات الكربوكاتيون نهاية مشتركة هي تقديم شفع من الالكترونات لإتمام الثمانية للكربون المشحون إيجاباً.