الإضافة الالكتروفيلية : إعادات الترتيب Electrophilic addition : rearrangements 

عندما تسمح البنية، ثالثاً ، (جـ) يترافق التفاعل بإعادات ترتيب. يحتوي المنتج أحياناً على زمرة Z مرتبطة إلى ذرة من ذرات الكربون غير المشكلة للرابطة المزدوجة في الركيزة. وقد يكون للمنتج أحياناً  هيكل كربوني يختلف عن هيكل الركيزة.

ويتبين ان هذه المنتجات غير المتوقعة يمكن تفسيرها بسهولة بوساطة إعادات ترتيب الكربوكاتيونات التي يفترض انها مركبات متوسطة. تتبع إعادات الترتيب هذه تماماً نفس الطراز الذي نتوقعه من دراستنا للكربوكاتيونات في الاستبدال SN1 وفي الحذف E1  فمثلاً، لا تعطي إضافة يوديد الهيدروجين إلى 3 ، -3ثنائي متيل -1- البوتن، فقط المركب المتوقع -3 يودو 2-،   -2 ثنائي متيل البوتان، ولكن تعطي ايضاً -2 يودو 2- ، 3 – ثنائي متيل البوتان:

وبما ان الانزياح 1- ، 2 لزمرة المتيل يمكن ان يحول الكاتيون المتشكل في البداية إلى كاتيون ثالثي اكثر استقراراً، مثل إعادات الترتيب هذه تحدث فعلاً، ويشتق معظم المنتج من هذا الايون الجديد.

يكون التغير في هيكل الكربون المرافق للمثال الأخير من الإضافة مشابهاً تماماً للذي يترافق في التفاعلين مع 3، -3 ثنائي متيل -2- البوتانول، في تفاعل الحذف وتفاعل نزع الماء وتفاعل الاستبدال والتحويل إلى كلوريد. ويعد ذلك مثالاً مثيراً وواضحاً على نوع الدليل الذي ادى إلى فكرة ان هذه التفاعلات التي من الواضح انها غير ذات صلة ببعضها تنشأ من نفس المركب المتوسط ، اي ان الكربوكاتيون ومن بين الدلائل التي تدعم الآلية التي قدمناها للإضافة الالكتروفيلية، فإن إعادات الترتيب تعد أقوى دليل مفرد، لأنه يقود مباشرة إلى صميم الآلية اي تشكل الكربوكاتيون.

اساس : قاعدة