حرارة الهدرجة واستقرار الالكانات

Heat of hydrogenation and stability of alkenes                 

تعطينا حرارة الهدرجة معلومات قيمة عن الاستقرار التي للمركبات غير المشبعة. فمثلاً، من مماكبي -2 البوتن، يملك المماكب المقرون حرارة هدرجة قدرها 28.6 كيلو حريرة*، والمماكب المفروق 27.6 كيلو حريرة.

يستهلك كلا التفاعلين جزيئاً واحداً من الهيدروجين ويعطي نفس المنتج، نظامي البوتان. لذلك يطلق المماكب المفروق طاقة اقل بمقدار كيلو حريرة واحدة من المركب المقرون. وهذا يعني انه يحتوي على طاقة اقل بمقدار 1 كيلو حريرة. وبتعبير آخر فإن المماكب المفروق اكثر استقراراً بمقدار 1 كيلو حريرة من المماكب المقرون (انظر الشكل 1.1).

الشكل 1.1 : حرارة الهدرجة والاستقرار : مقرون – ومفروق -2- البوتن.

وبطريقة مشابهة يجب ان يكون مفروق -2- البنتن (حرارة الهدرجة = 27.6 كيلو حريرة) اكثر استقرار بمقدار 1 كيلو حريرة من مقرون -2- البنتن (حرارة الهدرجة = 28.6 كيلو حريرة*).

وفي الايتيلينات ثنائية الالكيل البسيطة، يكون المماكب المفروق عادة هو الاكثر استقراراً . يتمركز المتبادلان الكبيران بشكل متباعد اكبر من المماكب المقرون، اقل اكتظاظاً ، أو أقل اجهاداً لقوى فاندرفالس (الفقرة 6.8).

تظهر حرارة الهدرجة ان استقرار الالكن يعتمد ايضاً على موضع الرابطة المزدوجة . وتعد الامثلة التالية نموذجية:

تعطي كل مجموعة من الالكنات المتماسكة نفس الالكان. ولذلك تكون الفروق في حرارة الهدرجة منتجة عن الفروق في الاستقرار . وفي كل حالة كلما كان عدد زمر الالكيل المرتبطة إلى ذرات كربون الرابطة المزدوجة اكبر كان الالكن اكثر استقراراً.

استقرار الالكنات

لقد رأينا الدور الهام الذي يلعبه استقرار الالكنات على توجيه وتفاعلية تفاعلات الحذف.

*حريرة : سعرة حرارية