المرجع الالكتروني للمعلوماتية
المرجع الألكتروني للمعلوماتية

علم الكيمياء
عدد المواضيع في هذا القسم 11123 موضوعاً
علم الكيمياء
الكيمياء التحليلية
الكيمياء الحياتية
الكيمياء العضوية
الكيمياء الفيزيائية
الكيمياء اللاعضوية
مواضيع اخرى في الكيمياء
الكيمياء الصناعية

Untitled Document
أبحث عن شيء أخر المرجع الالكتروني للمعلوماتية
القيمة الغذائية للثوم Garlic
2024-11-20
العيوب الفسيولوجية التي تصيب الثوم
2024-11-20
التربة المناسبة لزراعة الثوم
2024-11-20
البنجر (الشوندر) Garden Beet (من الزراعة الى الحصاد)
2024-11-20
الصحافة العسكرية ووظائفها
2024-11-19
الصحافة العسكرية
2024-11-19

تحرر الطاقة energy release
20-1-2019
الحسين بن زيد الشهيد
5-9-2016
الحوراء زينب في قصر يزيد
5-04-2015
تصنيع خلايا الدم الحمراء Erythropoiesis
2-6-2016
   أعمدة التحكم:
26-1-2016
Terminal Alkynes
18-1-2020


التفاعلات عند الرابطة المزدوجة كربون – كربون الإضافة  
  
5388   12:26 مساءً   التاريخ: 20-3-2017
المؤلف : Robert T. Morrison & Robert. N Boy
الكتاب أو المصدر : الكيمياء العضوية Organic chemistry
الجزء والصفحة : p 341
القسم : علم الكيمياء / الكيمياء العضوية / الهايدروكاربونات /

التفاعلات عند الرابطة المزدوجة كربون – كربون الإضافة

Reactions at the carbon – carbon double bond. Addition

ما هو نوع التفاعلات التي نتوقعها من الرابطة المزدوجة كربون – كربون؟ تتألف الرابطة المزدوجة من رابطة σ قوية ورابطة  π ضعيفة لذلك، يمكننا نوقع ان التفاعل سيتضمن كسر هذه الرابطة π وتتشكل رابطتا σ قويتان مكانها.

الإضافة        

يدعى التفاعل الذي يتحد فيه جزيئتان ليعيا منتجاً وحيد الجزيء تفاعل الإضافة. يضاف الكاشف ببساطة إلى الركيزة، بخلاف تفاعل الاستبدال الذي يستبدل فيه جزء من الكاشف بجزء من الركيزة. من الضروري أن تكون تفاعلات الإضافة محدودة في مركبات تحتوي على ذرات تشترك بأكثر من شفع* من الالكترونات ، وهذا يعني، مركبات تحتوي على ذرات متعددة الارتباط. وبشكل مبدئي ، فإن الإضافة عكس الحذف، حيث ولد الحذف رابطة متعددة، في حين ان الإضافة تحطمها.

ما هو نوع الكاشف الذي نتوقع ان يضاف إلى الرابطة المزدوجة كربون – كربون؟ في بنيتنا للرابطة هنالك سحابة من الالكترونات π أعلى وأسفل مستوى الذرات (انظر الشكل 1.1) . تكون الالكترونات π اقل استخداماً من الالكترونات  σ  في ربط نوى الكربون معاً، وبالنتيجة تكون هي نفسها أقل ارتباطاً. تكون الالكترونات π  المرتبطة بشكل رخو متوافرة خصيصاً لكاشف يبحث عن الالكترونات .

الشكل 1.1: الرابطة المزدوجة كربون – كربون: تكون الرابطة π مصدراً للالكترونات

بعدئذ ليس من المستغرب ان تصلح الرابطة المزدوجة كربون – كربون في كثير من التفاعلات للقيام بدور مصدر الالكترونات: وهذا يعني انها تقوم بمهمة الأساس. والمركبات التي تتفاعل معها هي تلك التي تتصف بنقص في الالكترونات، أي أنها حموض. تعدى هذه الكواشف الحمضية التي نبحث عن شفع من الالكترونات كواشف الكتروفيلية (من اليونانية: محب للألكترون). ويكون التفاعل النموذجي للألكن هو الإضافة الالكتروفيلية، أو بكلمة اخرى إضافة الكواشف الحمضية.

وتبحث كواشف من نوع آخر هي الجذور الحرة عن الالكترونات ايضاً، وبالأخرى تبحث عن الكترون. وهكذا نجد ان الألكنات تخضع ايضاً إلى إضافة الجذر الحر.

تحتوي معظم الالكنات ليس فقط على الرابطة المزدوجة  كربون – كربون ولكن ايضاً على زمر الكيلية الأساس في بنية الالكان. على كل حال، بالإضافة إلى تفاعلات الإضافة التي تميز الرابطة المزدوجة كربون – كربون فإن الالكنات يمكن أن تخضع إلى تفاعلات استبدال الجذر الحر المميزة للألكانات.

هنالك كواشف يمكن أن تضاف إما على شكل حموض او جذور حرة، وتكون النتائج مختلفة وملفتة للنظر، توجد كواشف قادرة على الإَضافة إلى الرابطة المزدوجة، وكذلك تسبب الاستبدال. سوف نرى كيف يمكن باختيارنا للشروط ان نقود هذه الكواشف إلى مسار تفاعل معين – إضافة أو استبدال نوكليوفيلي أو جذر حر – نرغب في اتباعه.

تعدل زمر الالكيل المرتبطة إلى ذرات كربون الرابطة المزدوجة من تفاعلات الرابطة المزدوجة، كما ان الرابطة المزدوجة تعدل من تفاعلات الزمر الالكيلية. وسوف نرى هذه التعديلات وإذا كان ممكناً سنرى كيف تفسر.


شفع : زوج




هي أحد فروع علم الكيمياء. ويدرس بنية وخواص وتفاعلات المركبات والمواد العضوية، أي المواد التي تحتوي على عناصر الكربون والهيدروجين والاوكسجين والنتروجين واحيانا الكبريت (كل ما يحتويه تركيب جسم الكائن الحي مثلا البروتين يحوي تلك العناصر). وكذلك دراسة البنية تتضمن استخدام المطيافية (مثل رنين مغناطيسي نووي) ومطيافية الكتلة والطرق الفيزيائية والكيميائية الأخرى لتحديد التركيب الكيميائي والصيغة الكيميائية للمركبات العضوية. إلى عناصر أخرى و تشمل:- كيمياء عضوية فلزية و كيمياء عضوية لا فلزية.


إن هذا العلم متشعب و متفرع و له علاقة بعلوم أخرى كثيرة ويعرف بكيمياء الكائنات الحية على اختلاف أنواعها عن طريق دراسة المكونات الخلوية لهذه الكائنات من حيث التراكيب الكيميائية لهذه المكونات ومناطق تواجدها ووظائفها الحيوية فضلا عن دراسة التفاعلات الحيوية المختلفة التي تحدث داخل هذه الخلايا الحية من حيث البناء والتخليق، أو من حيث الهدم وإنتاج الطاقة .


علم يقوم على دراسة خواص وبناء مختلف المواد والجسيمات التي تتكون منها هذه المواد وذلك تبعا لتركيبها وبنائها الكيميائيين وللظروف التي توجد فيها وعلى دراسة التفاعلات الكيميائية والاشكال الأخرى من التأثير المتبادل بين المواد تبعا لتركيبها الكيميائي وبنائها ، وللظروف الفيزيائية التي تحدث فيها هذه التفاعلات. يعود نشوء الكيمياء الفيزيائية إلى منتصف القرن الثامن عشر . فقد أدت المعلومات التي تجمعت حتى تلك الفترة في فرعي الفيزياء والكيمياء إلى فصل الكيمياء الفيزيائية كمادة علمية مستقلة ، كما ساعدت على تطورها فيما بعد .