المرجع الالكتروني للمعلوماتية
المرجع الألكتروني للمعلوماتية

علم الكيمياء
عدد المواضيع في هذا القسم 11236 موضوعاً
علم الكيمياء
الكيمياء التحليلية
الكيمياء الحياتية
الكيمياء العضوية
الكيمياء الفيزيائية
الكيمياء اللاعضوية
مواضيع اخرى في الكيمياء
الكيمياء الصناعية

Untitled Document
أبحث عن شيء أخر المرجع الالكتروني للمعلوماتية
المذنبات
2025-01-19
تركيب المذنبات
2025-01-19
متسعات المرشح على التوالي Filter Capacitors in series
2025-01-19
القيم المقننة لمكونات المرشح Ratings of filter Components
2025-01-19
الملفات الخانقة للمرشح Filter chokes
2025-01-19
الدورة الزراعة المناسبة لزراعة العدس
2025-01-19

Articles
14-6-2021
التنظيم السوي للعلاقة بين الرجل والمرأة
2024-10-14
الخزن بالتجفيف Drying Storage
16-2-2018
Alternating Knot
5-6-2021
الشروط المتعلقة بالسند الكتابي المعد للإثبات ومدى توافرها في المحرر الإلكتروني
27-8-2020
الزعرور Cralaegus pinnatifida
9-11-2017


التركيب الحلقي للجلوكوز  
  
30   08:57 صباحاً   التاريخ: 2025-01-19
المؤلف : د. محمد بن إبراهيم الحسن – د. حسن بن محمد الحازمي
الكتاب أو المصدر : أسس الكيمياء العضوية
الجزء والصفحة : ص387-390
القسم : علم الكيمياء / الكيمياء العضوية / مواضيع عامة في الكيمياء العضوية /


أقرأ أيضاً
التاريخ: 3-4-2017 4419
التاريخ: 12-7-2018 1506
التاريخ: 4-9-2019 995
التاريخ: 10-7-2018 3580

بالرغم من أن هناك تفاعلات توحي بأن الجلوكوز (كمثال على أحادية التسكر) مفتوح الصيغة ويحتوي على مجموعة الدهيدية، إلا أن هناك تفاعلات مميزة للألدهيدات مثل عدم تحقق اختبار شیف Schiff's test. هذا الفشل جعل العالم تولينز Tollens في عام 1883م أن يقترح تركيباً حلقياً للجلوكوز على شكل أسيتال. ولكن هذا الاقتراح لم يكن معقولاً وذلك لأنه من المعروف عدم ثبات الهيمي أسيتال. وفي عام 1893م، قام العالم فيشر Fischer بمحاولة تحويل الجلوكوز إلى ثنائي ميثل أسيتال وذلك بمعاملته بالميثانول في وجود غاز كلوريد الهيدروجين الجاف طبقاً للتفاعل الآتي:

                                                          

يلاحظ أن كل جزىء من الألدهيد يحتاج إلى جزيئين من الكحول. ولكن الجلوكوز يعطي عند تفاعله مع الميثانول مركباً يطلق عليه ميثل . يحتوي على مجموعة ميثل واحدة فقط ولكن له نفس خواص الاسيتال. حيث أن مجموعة الهيدروكسيل الأخرى تأتي من جزىء السكر نفسه.

                                                                                          

هذا التركيب الحلقي المقترح ، لميثل - جلوكوزيد، يجعل ذرة الكربون رقم (1) غير متماثلة. وقد وجد فعلاً أنه ينتج من تفاعل الجلوكوز وكحول الميثل، متشابهين (مماكبين) ضوئيين من الجلوكوزيد يطلق على أحدهما ألفا (α) والآخر بيتاً (ß). كذلك الكربوهيدرات أحادية التسكر الأخرى تتفاعل مع الميثانول في وجود كلوريد الهيدروجين الجاف لتكون ألفا، بيتا جليكوزيد Glycoside مثل ریبوزايد وجالكتوزيد وغيرهما.

التركيب الحلقي لميثل جلوكوزيد قد لا يكون دليلاً قاطعاً لتكوين تركيب حلقي مماثل للجلوكوز ولكن فشل الجلوكوز للخضوع لتفاعلات خاصة للألدهيدات بالتأكيد يؤدي إلى القول بأن هناك همي أسيتال حلقي للجلوكوز. كما أن هناك دليلاً آخر يدل على أن الجلوكوز يوجد على شكل حلقي حيث أمكن فصل متشابهين للجلوكوز اليميني glucose (+)D إذ عند بلورته من الكحول والماء عند درجة حرارة أقل من 30مْ يتكون متشابه جلوكوز له دوران نوعي + 112 ْ

ويسمى α-D (+) - جلوكوز. أما المتشابه الآخر فله دوران

نوعي+ْ19 ويسمىß-D (+) جلوكوز ويمكن الحصول عليه عندما يبخر المحلول المائي للجلوكوز عند درجة حرارة أعلى من 98 مْ كما أنه عند اذابة ألفا جلوكوز اليميني في الماء، يقل دورانه النوعي تدريجياً من + ْ112 إلي + 52 ْأما البيتا - جلوكوز فإن الدوران النوعي لمحلوله في الماء يرتفع تدريجيا من الك + 19 ْ إلى + 52 ْهذه الظاهرة تسمى بالدوران التلقائي Mutarotation. هذا المحلول المتزن الذي دورانه النوعي + 52 ْ يمكن تبخيره عند درجة حرارة أعلى من 98 ْ للحصول على بيتاً ـ جلوكوز نقي كما أنه ممكن تركيزه عند درجة حرارة أقل من 30 ْم للحصول على ألفا جلوكوز نقي. أن ألفا، بيتا - هذا يبين جلوكوز يختلفان فقط عند ذرة الكربون رقم (1). حيث أنه لا يمكن لصيغة الجلوكوز المفتوحة أن تعبر عن إمكانية وجود ألفا، بيتا – جلوكوز. ولكن هذا يمكن شرحه بسهولة على أساس الصيغة الحلقية للجلوكوز (الهيمي أسيتال الحلقي). وكما أشرنا سابقاً فعند إذابة ألفا أو بيتا جلوكوز في الماء يتحول أحدهما إلى الآخر، ويتم هذا التحول خلال الصيغة المفتوحة (الألدهيد الحر).

                                                                     

والآن بقي أن نحدد حجم الحلقة، بمعنى آخر أي ذرات الأكسجين في السلسلة الكربونية هي التي تكون مرتبطة بذرة الكربون رقم (1) في الجلوكوز الحلقي (الهيمي أسيتال الحلقي). وقد وجد بالتجربة أن الحلقة سداسية الأضلاع، أن الحلقة الأكسيدية هي بين ذرتي الكربون رقم (1) ورقم (5) وتسمى بمعنى حلقة بيرانوزية Pyranose وذلك لاشتقاقها من مركب البيران Pyran. أما الكربوهيدرات التي تتكون من حلقة خماسية، كما في حالة بعض الكيتوزات (حيث ترتبط ذرتا الكربون 2,5(  تسمى بحلقة فيرانوزية نسبة إلى مركب الفيوران

                                                                                                   

 

 




هي أحد فروع علم الكيمياء. ويدرس بنية وخواص وتفاعلات المركبات والمواد العضوية، أي المواد التي تحتوي على عناصر الكربون والهيدروجين والاوكسجين والنتروجين واحيانا الكبريت (كل ما يحتويه تركيب جسم الكائن الحي مثلا البروتين يحوي تلك العناصر). وكذلك دراسة البنية تتضمن استخدام المطيافية (مثل رنين مغناطيسي نووي) ومطيافية الكتلة والطرق الفيزيائية والكيميائية الأخرى لتحديد التركيب الكيميائي والصيغة الكيميائية للمركبات العضوية. إلى عناصر أخرى و تشمل:- كيمياء عضوية فلزية و كيمياء عضوية لا فلزية.


إن هذا العلم متشعب و متفرع و له علاقة بعلوم أخرى كثيرة ويعرف بكيمياء الكائنات الحية على اختلاف أنواعها عن طريق دراسة المكونات الخلوية لهذه الكائنات من حيث التراكيب الكيميائية لهذه المكونات ومناطق تواجدها ووظائفها الحيوية فضلا عن دراسة التفاعلات الحيوية المختلفة التي تحدث داخل هذه الخلايا الحية من حيث البناء والتخليق، أو من حيث الهدم وإنتاج الطاقة .


علم يقوم على دراسة خواص وبناء مختلف المواد والجسيمات التي تتكون منها هذه المواد وذلك تبعا لتركيبها وبنائها الكيميائيين وللظروف التي توجد فيها وعلى دراسة التفاعلات الكيميائية والاشكال الأخرى من التأثير المتبادل بين المواد تبعا لتركيبها الكيميائي وبنائها ، وللظروف الفيزيائية التي تحدث فيها هذه التفاعلات. يعود نشوء الكيمياء الفيزيائية إلى منتصف القرن الثامن عشر . فقد أدت المعلومات التي تجمعت حتى تلك الفترة في فرعي الفيزياء والكيمياء إلى فصل الكيمياء الفيزيائية كمادة علمية مستقلة ، كما ساعدت على تطورها فيما بعد .