طرق تحضير هاليدات الألكيل
المؤلف:
أ. د محمد مجدي واصل
المصدر:
اساسيات الكيمياء العضوية
الجزء والصفحة:
ص 258-259-260-261-262-263
2023-08-15
4773
تحضر هاليدات الألكيل بإحدى الطرق التالية :
1- هلجنة الألكانات :
تتفاعل الألكانات مع الكلور أو البروم في وجود الضوء أو الأشعة فوق البنفسجية أو عند درجة حرارة 400°
م لتعطي هاليدات الكيل كما يلي :
وتعتبر هذه الطريقة غير عملية في المعامل لصعوبة التحكم في التفاعل كما يكون الناتج مخلوطاً من الألكانات المهلجنة المختلفة . كما يلي :
ويتفاعل البروم بنفس الطريقة ولكن بمعدل أقل ، أما اليود فغير فاعل .
2- إضافة هاليدات الهيدروجين للألكينات :
تضاف الأحماض الهالوجينية أو هاليدات الهيدروجين ( HI , HBr , HCl ) إلى الألكينات لتعطي هاليدات ألكيل ، ويتبع التفاعل قاعدة ماركينوكوف ما عدا إضافة HBr في وجود البيروكسيدات.
3- تفاعل الكحولات مع أحماض الهالوجين :
يعتبر تفاعل الكحولات مع أحماض الهالوجين من أهم الطرق لتحضير هاليدات الألكيل نظراً لتوافر الكحولات ؛ والتفاعل العام :
ويتم التفاعل بتسخين المتفاعلات في وجود كمية حفزية من حمض الكبريتيك المركز ؛ ويستخدم HCl في صيغته الغازية وبوجود كمية بسيطة من مسحوق كلوريد الخارصين اللامائي كما في المعادلات التالية :
فاعلية الأحماض الهالوجينية :
تجاه الكحولات : نجد أن فاعليتها تكون بالترتيب التالي : HCl < HBr < Hr أما HF فغير فاعل بوجه عام .
كما أن نشاط أو فاعلية مجموعة الألكيل يعتمد على نوعها فالمجموعة الثلثية أكثر فاعلية من الثنائية وهذه بدورها أكثر فاعلية من الأولية .
كما يحدث في بعض الأحيان - ما يسمى " إعادة ترتيب " في الناتج ؛ حيث نجد أن ذرة الهالوجين لا تكون في نفس الموقع التي كانت تحثله مجموعة الهيدروكسيل
في الكحول :
4- من تفاعل هاليدات الفوسفور مع الكحولات :
يستخدم ثالث أو خامس هاليدات الفوسفور مع الكحولات الأولية أو الثنائية لتعطي هاليدات الألكيل المقابلة :
وعادة ما يحضر ثالث بروميد وثالث يوديد الفوسفور عند وقت الحاجة وذلك بإضافة البروم أو اليود إلى الفوسفور الأحمر قبل إجراء التفاعل مباشرة .
5- من تفاعل الكحولات مع كلوريد الثيونبل :
يمكن تحضير كلوريدات الألكيل بطريقة سهلة وذلك بتفاعل الكحولات مع كلوريد الثيونيل حيث تكون النواتج الجانبية غازات يمكن التخلص منها بسهولة:
الاكثر قراءة في مواضيع عامة في الكيمياء العضوية
اخر الاخبار
اخبار العتبة العباسية المقدسة
