المرجع الالكتروني للمعلوماتية
المرجع الألكتروني للمعلوماتية

علم الكيمياء
عدد المواضيع في هذا القسم 11123 موضوعاً
علم الكيمياء
الكيمياء التحليلية
الكيمياء الحياتية
الكيمياء العضوية
الكيمياء الفيزيائية
الكيمياء اللاعضوية
مواضيع اخرى في الكيمياء
الكيمياء الصناعية

Untitled Document
أبحث عن شيء أخر المرجع الالكتروني للمعلوماتية
القيمة الغذائية للثوم Garlic
2024-11-20
العيوب الفسيولوجية التي تصيب الثوم
2024-11-20
التربة المناسبة لزراعة الثوم
2024-11-20
البنجر (الشوندر) Garden Beet (من الزراعة الى الحصاد)
2024-11-20
الصحافة العسكرية ووظائفها
2024-11-19
الصحافة العسكرية
2024-11-19


Multistep synthesis with aromatics  
  
1584   05:15 مساءً   date: 27-9-2020
Author : University of Missouri System
Book or Source : Organic Chemistry ii
Page and Part : .................

Multistep synthesis with aromatics

Simple cases

When we synthesize an aromatic product using a series of EAS reactions, the order of steps is critical for determining the regiochemistry of the product (i.e., where the groups go).

If we wish to prepare a meta-disubstituted product, we must ensure that the second EAS step is controlled by a meta-directing substituent.  The same principles apply if we are synthesizing a trisubstituted product, only then we have more substituents to take into consideration.

Consider a case where we want to synthesize an isomer of iodonitrobenzene, such as 1-iodo-3-nitrobenzene.

1iodo3nitrobenzene

This product contains one group that is a meta director (the NO2), and another group that is an ortho/para director.  Therefore if we wish to make the meta product, we must introduce the meta director first.

1iodo3nitrobenzeneSynthesis

On the other hand, if the target is an ortho or para isomer, we must introduce the ortho/para director (the iodine) first.  You should assume that ortho and para isomers can be separated in a synthesis; clearly the yield suffers as a result, but usually you have little choice in introductory aromatic synthesis.

op_iodonitrobenzeneSynthesis

More complex cases

Some substituents, such as nitro groups or ketones (from Friedel-Crafts acylation) direct meta, but they are often reduced to produce ortho/para directors (NH2 and alkyl groups, respectively).  In this case, we can change the isomer we get by performing the reduction either before or after the next EAS reaction.  Consider a synthesis of 1-chloro-3-ethylbenzene (the meta isomer) from benzene, where we want to ensure that we hold off on reducing the C=O until after we have introduced the chlorine:

1cbloro3ethylbenzeneSynthesis

On the other hand, if we want to synthesize 1-chloro-2-ethyl-benzene, the ortho isomer, we should reduce before the chlorination step:

1cbloro2ethylbenzeneSynthesisA

Alternatively, since Cl is also an ortho/para director, we could do the chlorine first, and then the Friedel-Crafts acylation:

1cbloro2ethylbenzeneSynthesisB

Either of these last two would be expected to work well, and would be given full marks on an exam.  In practice, it is known that the second of these methods gives a lower percentage of the ortho isomer (and more para), so it would probably be better to introduce an ethyl group and then the chlorine.  This matters for an industrial process, but in an introductory course like this, either answer will be treated as equally correct.




هي أحد فروع علم الكيمياء. ويدرس بنية وخواص وتفاعلات المركبات والمواد العضوية، أي المواد التي تحتوي على عناصر الكربون والهيدروجين والاوكسجين والنتروجين واحيانا الكبريت (كل ما يحتويه تركيب جسم الكائن الحي مثلا البروتين يحوي تلك العناصر). وكذلك دراسة البنية تتضمن استخدام المطيافية (مثل رنين مغناطيسي نووي) ومطيافية الكتلة والطرق الفيزيائية والكيميائية الأخرى لتحديد التركيب الكيميائي والصيغة الكيميائية للمركبات العضوية. إلى عناصر أخرى و تشمل:- كيمياء عضوية فلزية و كيمياء عضوية لا فلزية.


إن هذا العلم متشعب و متفرع و له علاقة بعلوم أخرى كثيرة ويعرف بكيمياء الكائنات الحية على اختلاف أنواعها عن طريق دراسة المكونات الخلوية لهذه الكائنات من حيث التراكيب الكيميائية لهذه المكونات ومناطق تواجدها ووظائفها الحيوية فضلا عن دراسة التفاعلات الحيوية المختلفة التي تحدث داخل هذه الخلايا الحية من حيث البناء والتخليق، أو من حيث الهدم وإنتاج الطاقة .


علم يقوم على دراسة خواص وبناء مختلف المواد والجسيمات التي تتكون منها هذه المواد وذلك تبعا لتركيبها وبنائها الكيميائيين وللظروف التي توجد فيها وعلى دراسة التفاعلات الكيميائية والاشكال الأخرى من التأثير المتبادل بين المواد تبعا لتركيبها الكيميائي وبنائها ، وللظروف الفيزيائية التي تحدث فيها هذه التفاعلات. يعود نشوء الكيمياء الفيزيائية إلى منتصف القرن الثامن عشر . فقد أدت المعلومات التي تجمعت حتى تلك الفترة في فرعي الفيزياء والكيمياء إلى فصل الكيمياء الفيزيائية كمادة علمية مستقلة ، كما ساعدت على تطورها فيما بعد .