المرجع الالكتروني للمعلوماتية
المرجع الألكتروني للمعلوماتية

علم الكيمياء
عدد المواضيع في هذا القسم 11123 موضوعاً
علم الكيمياء
الكيمياء التحليلية
الكيمياء الحياتية
الكيمياء العضوية
الكيمياء الفيزيائية
الكيمياء اللاعضوية
مواضيع اخرى في الكيمياء
الكيمياء الصناعية

Untitled Document
أبحث عن شيء أخر المرجع الالكتروني للمعلوماتية


Addition of halogens (Cl2 or Br2) to alkenes  
  
1794   01:29 صباحاً   date: 18-9-2020
Author : University of Missouri System
Book or Source : Organic Chemistry
Page and Part : .................


Read More
Date: 10-12-2020 2014
Date: 24-5-2017 2964
Date: 4-7-2019 1761

Addition of halogens (Cl2 or Br2) to alkenes

Halogen molecules such as Cl2 and Br2 also add to alkene double bonds. Here we need not be concerned with orientation since the two ends of the adding molecule are identical, but the electrophilic addition mechanism helps us understand another characteristic of this reaction, its stereochemistry.

If bromine is added to cyclopentene, we might anticipate two products which differ in how the bromine atoms are geometrically related to each other. If the two bromines are on the same face of the ring, the compound is called cis. If they are on opposite faces, the compound is called trans. The experimental result is that only the trans product is formed.

One of the bromine atoms is acting as an electrophile. If we apply the usual mechanism, its first step it would go like this:

As we learned in our study of SN1 reactions, carbocations are attacked by nucleophiles on both faces. If a carbocation is present in this system, we’d expect to find both the cis and trans products.

This is not what happens when the experiment is done, so we conclude that the carbocation is not present, or it reacts immediately to form a new cation. Something is happening which prevents the nucleophilic bromide ion from attacking the face of the carbocation which already is attached to the first bromine. We understand that by envisioning that the electrophilic bromine atom attaches itself to both alkene carbon atoms. One bond is made using the electrons from the pi bond, and the other is made using an unshared electron pair from the bromine. This results in a new ring formed from the bromine and the two alkene carbon atoms. It is called a “bromonium” ion.  Note that the mechanism for forming the three-membered ring has some parallels with cyclopropanation, described above.

Attack by the nucleophilic bromide ion on the bromine in this ring would only result in cyclopentene and bromine, so no reaction would occur. Attack by the bromide ion on the either of the alkene carbons would be like an SN2 reaction. The attacked carbon would invert, and the product would have the trans configuration. (Notice that there are two such products, which are enantiomers, so we get a racemic mixture.)




هي أحد فروع علم الكيمياء. ويدرس بنية وخواص وتفاعلات المركبات والمواد العضوية، أي المواد التي تحتوي على عناصر الكربون والهيدروجين والاوكسجين والنتروجين واحيانا الكبريت (كل ما يحتويه تركيب جسم الكائن الحي مثلا البروتين يحوي تلك العناصر). وكذلك دراسة البنية تتضمن استخدام المطيافية (مثل رنين مغناطيسي نووي) ومطيافية الكتلة والطرق الفيزيائية والكيميائية الأخرى لتحديد التركيب الكيميائي والصيغة الكيميائية للمركبات العضوية. إلى عناصر أخرى و تشمل:- كيمياء عضوية فلزية و كيمياء عضوية لا فلزية.


إن هذا العلم متشعب و متفرع و له علاقة بعلوم أخرى كثيرة ويعرف بكيمياء الكائنات الحية على اختلاف أنواعها عن طريق دراسة المكونات الخلوية لهذه الكائنات من حيث التراكيب الكيميائية لهذه المكونات ومناطق تواجدها ووظائفها الحيوية فضلا عن دراسة التفاعلات الحيوية المختلفة التي تحدث داخل هذه الخلايا الحية من حيث البناء والتخليق، أو من حيث الهدم وإنتاج الطاقة .


علم يقوم على دراسة خواص وبناء مختلف المواد والجسيمات التي تتكون منها هذه المواد وذلك تبعا لتركيبها وبنائها الكيميائيين وللظروف التي توجد فيها وعلى دراسة التفاعلات الكيميائية والاشكال الأخرى من التأثير المتبادل بين المواد تبعا لتركيبها الكيميائي وبنائها ، وللظروف الفيزيائية التي تحدث فيها هذه التفاعلات. يعود نشوء الكيمياء الفيزيائية إلى منتصف القرن الثامن عشر . فقد أدت المعلومات التي تجمعت حتى تلك الفترة في فرعي الفيزياء والكيمياء إلى فصل الكيمياء الفيزيائية كمادة علمية مستقلة ، كما ساعدت على تطورها فيما بعد .