Aldol-style disconnections with N and O in a 1,3-relationship: I

Nitriles form another important class of compounds that undergoes aldol-type additions to aldehydes and ketones. Because nitriles can be reduced to amines, this reaction provides another useful route to 3-amino alcohols.

This reaction, coupled with the reduction of cyanohydrins , means that com pounds with either a 1,3- or a 1,2-relationship between N and O can be made from nitriles.

Venlafaxine is an antidepressant and, like many neuroactive agents, it is an amino-alcohol. In this case, the two functional groups are 1,3-related, so we aim to use a 1,3-diO disconnection. Usually, you would convert the amine to an alcohol to simplify the disconnection, but by spotting the opportunity for using a nitrile you can avoid the need for this extra step. A preliminary removal of the two N-Me groups is necessary.

In the forward synthesis, it turned out that the nitrile reduction was best done using hydro gen and a metal (Rh) catalyst. The final methylation of the primary amine had to be done via the imine and iminium ion to prevent further unwanted alkylations. The reagent was an excess of formaldehyde (methanal CH₂=O) in the presence of formic acid (HCO₂H), which acts as a reducing agent.

اخر الاخبار

اخبار العتبة العباسية المقدسة

مستشفى الكفيل يعلن انضمامه لمشروع الضمان الصحي الحكومي

المجمَع العلمي يقيم مسابقة الكوثر الخاصة بترتيل القرآن الكريم في كربلاء

قسم الشؤون الفكرية والثقافية يُصدر العدد الثالث والعشرين من مجلّة (أوراق معرفية)

قسم التربية والتعليم يُطلق الموسم التدريبيّ الصيفيّ لملاكات مجموعة العميد التربوية

المزيد

الآخبار الصحية

اختراق علمي.. دواء يؤخر ظهور السكري من النوع الأول لسنوات

هذا ما يحدث لجسمك إن أهملت نظافة فراشك

لماذا تعتبر النساء أكثر عرضة للإصابة بألزهايمر من الرجال؟

لماذا يحذر الخبراء من الإفراط في تناول الفراولة؟

المزيد

الآخبار التكنلوجية

السيارات الكهربائية أنظف بنسبة 73% من سيارات الوقود

سيارة لوسِد الكهربائية تدخل "غينيس" بأطول مدى في العالم

نظرية جديدة تنسف كل ما نعرفه عن تشكل أول قارة في الأرض

منذ 37 ألف عام.. دراسة تكشف "أقدم أمراض" أصابت البشر

المزيد

مواضيع ذات صلة

Aromaticity survives when parts of benzene’s ring are replaced by nitrogen atoms

The Claisen ester disconnection: a 1,3-diO relationship needing two carbonyl groups

Look out for concealed functional group relationships

Donor and acceptor synthons

Double disconnections can be a short cut

1,1C–C disconnections

C–C disconnections

1,2-Disconnections

Two-group disconnections are better than one-group disconnections

Amine synthesis using functional group interconversions

Functional group interconversion

Multiple step syntheses: avoid chemoselectivity problems