الخواص الطببعية والكيميائية لهاليدات الألكيل
المؤلف:
أ. د محمد مجدي واصل
المصدر:
اساسيات الكيمياء العضوية
الجزء والصفحة:
ص 264-265-266
2023-08-16
3558
الخواص الطببعية لهاليدات الألكيل :
تكون هاليدات الألكيل الأولى غازات ، والأفراد التالية سوائل حتى الكربون الثامنة عشر، وما تعدى ذلك فمواد صلبة بيضاء، ولا تذوب هاليدات الألكيل في الماء ولكنها تذوب في المذيبات العضوية . وترتفع درجات غليانها بازدياد الوزن الجزيئي سواء أكان ذلك بسبب شق الألكيل أو الهالوجين فمثلاً عند تثبيت مجموعة الألكيل نجد أن درجات غليان هاليدات الألكيل تتبع الترتيب التالي :
وتتميز كلوريدات ألكيل بأنها أكثر ثباتاً من نظيراتها البروميدات واليوديدات ، والأخيرة أكثرها فاعلية .
وبعكس هاليدات الألكيل ؛ فإن هاليدات فاينيل وهاليدات اريل غير فاعلة تجاه النيوكليوفيلية بسبب قوة رابطة كربون – هالوجين وتنافر إلكترونات ǁمع النيوكليوفيلات المتفاعلة - أما هاليدات اليل فأكثرها فاعلية .
أما الهاليدات الأروماتية فهي عبارة عن زيوت أو مواد صلة لا تذوب في الماء ولكنها تذوب في المذيبات العضوية وهي أكثر كثافة من الماء وتزيد درجات غليائها وكثافتها مروراً من الفلور إلى اليود : فلوروبنزين 85° م وكلوروبنزين 32° م وبروموبنزين 56°م ويودبنزين 188°م. وتستخدم الكثير من الهاليدات الأروماتية كمبيدات حشرية .
الخو اص الكيميائية :
هاليدات الألكيل مركبات شديدة الفاعلية ، يمكن لها أن تتفاعل بالاستبدال أو الحذف أو الاختزال ، كما يمكنها أن تتفاعل مع بعض الفلزات مثل المغنسيوم . ويرجع سبب الفاعلية الشديدة لهذه المركبات لوجود رابطة كربون - هالوجين القطبية كما يلي :
وبناءاً على اختلاف السالبية الكهربائية لذرتي الكربون والهالوجين تنشاً شحنة جزئية موجبة على ذرة الكربون وشحنة جزئية سالبة على ذرة الهالوجين ؛ مما يجعل ذرة الكربون القطبية مهيأة للتفاعل مع الكواشف فيحل النيوكليوفيلي . فتحل النيوكليوفيلي محل ذرة الهالوجين التي تغادر بدورها على هيئة ليون سالب كما يلي :
ويسمى التفاعل استبدال نيو كليوفيلي . وتقل فاعلية هاليدات الألكيل من اليوديدات إلى الكلوريدات كما يلي : R Cl < RBr < RI .
الفاعلية :
كما تقل الفاعلية بازدياد الوزن الجزيئي لشق الألكيل ، وتزداد الفاعلية بانتقالنا من الهاليدات الأولية إلى الثنائية ثم الثلثية .
أما الهاليدات الأروماتية فتتميز بفاعليتها المنخفضة وذلك بسبب قوة الرابطة بين ذرتي الهالوجين والكربون التي تبدو وكأنها رابطة مزدوجة :
ويرجع انخفاض الهاليدات الأروماتية ذات الكثافة الالكترونية العالية إلى التنافر الذي يحصل بينها وبين الكواشف النيوكليوفيلية ، لذا نجد الهاليدات الأروماتية لا تتفاعل مع بعض النيوكليوفيلات مثل : NaOH أو NaOCH أو NaCN أو NH3 . كما يحدث لهاليدات الألكيل ، عند ظروف تفاعلات الاستبدال النيوكليوفيلية العادية .
الاكثر قراءة في مواضيع عامة في الكيمياء العضوية
اخر الاخبار
اخبار العتبة العباسية المقدسة
