التفاعليات النسبية للألكانات تجاه الهلجنة

Relative reactivities of alkanes toward halogenation

إن أفضل سبيل لقياس التفاعليات النسبية لمركبات مختلفة تجاه الكاشف نفسه هو طريقة التنافس، طالما أن هذا يسمح بمقارنة كمية تماماً تحت شروط تفاعلية متطابقة.

وللمقارنة، نمزج كميتان متساويتا المولات، وتتركان لتتفاعلا مع كمية محددة من كاشف خاص. وطالما أنه لا توجد كمية كافية من الكاشف للمركبين كليهما، فإن كلاً منهما ينافس الآخر. تظهر تحاليل منتجات التفاعل أيهما قد استهلك من الكاشف أكبر، وبالتالي أيهما أكثر تفاعلية.

فمثلاً، إذا وضعت كميات متساوية المولات من الميتان والإيتان لتتفاعل مع كمية قليلة من الكلور، فإن كمية كلوريد الإتيل المتشكلة تفوق (400) مرة كمية كلوريد المتيل المتشكلة، وهذا يبين أن للإيتان تفاعلية أكبر بـ (400) مرة من الميتان. وعندما أخذ في الحسبان الأعداد النسبية للهيدروجينات من نوعي الجزيئات، وجدنا أن كل هيدروجين في الإيتان أكثر تفاعلية بـ (270) مرة تقريباً منه في الميتان.

تتوافق النتائج الحاصلة من دراسات مشابهة لمركبات أخرى، مع التصميم البسيط التالي: تتعلق تفاعلية الهيدروجين، بشكل رئيسي، بصنفه وليس بالألكان الذي يرتبط به. فمثلاً، ينتزع أي هيدروجين أولي من البروبان بسهولة مماثلة تقريباً، لانتزاع أي هيدروجين أولي في إيزو البوتان أو نظامي البوتان؛ وينتزع أي هيدروجين ثانوي في البروبان بسهولة مماثلة، تقريباً لانتزاع أي هيدروجين ثانوي في نظامي البوتان أو نظامي البنتان، وهكذا..

تكون ذرات الهيدروجين في الميتان، التي هي جميعها من الصنف نفسه، أقل تفاعلية حتى من ذرات هيدروجين أولية، كما أظهر سابقاً التنافس مع الإيتان.