أقرأ أيضاً
التاريخ: 2023-07-11
1245
التاريخ: 27-8-2019
1099
التاريخ: 23-1-2020
977
التاريخ: 12-9-2019
1093
|
يخضع البنزين والمركبات الأروماتية الأخرى لتفاعلات الاستبدال بدلاً من تفاعلات الإضافة نظرا لثبات الروابط الثنائية بسبب الكترونات باي اللاموضعية أو بمعنى آخر التأرجح. ولكي نوضح تلك الحقيقة نقارن بين الحرارة المتوقع انبعاثها لجزىء البنزين وفقاً لمبادئ قياس كمية الحرارة وبين كمية الحرارة المنبعثة فعلاً بالتجربة والناتجة عن هدرجة جزىء البنزين. ومن المعروف أن هدرجة رابطة ثنائية معزولة في مركب ما مفتوح تؤدى إلى انبعاث حرارة قيمتها من 26,5 إلى 30 كيلو سعر حراري لكل مول. وتفيد التجربة أن مقدار الحرارة المنبعثة عند هدرجة السيكلوهكسين هي 28,6 كيلو سعر حراري لكل مول في حين أن الحرارة المنبعثة عند هدرجة السيكلوهكسادايئين هي 55,4 كيلو سعر حراري لكل مول وهذه قيمة مضاعفة لتلك القيمة الناتجة من الحرارة المنبعثة عند هدرجة السيكلوهكسين. ومن البديهي أن نتوقع أن حرارة هدرجة البنزين تساوي ثلاثة أمثال حرارة هدرجة السيكلوهكسين طالما أن حرارة هدرجة أي رابطة ثنائية تساوي 28,6 كيلو سعر حراري لكل مول بمعنى آخر أن تكون الحرارة المنبعثة عند هدرجة البنزين تساوي 85,6 كيلو سعر حراري لكل مول، ولكن كمية حرارة هدرجة البنزين الناتجة من التجربة هي 49,8 كيلو سعر حراري لكل مول، أي أن هناك فارقاً كبيراً بين حرارة هدرجة مركب له ثلاث روابط ثنائية ، كما هو الحال في المركب الافتراضي سيكلوهكساترايئين ، وبين حرارة هدرجة البنزين يساوي 36كيلو سعر حراري لكل ،مول، أي أن البنزين أقل طاقة بمقدار 36 كيلو سعر حراري لكل مول.. وفارق الطاقة هذا هو المسئول عن ثبات حلقة البنزين. ولما كان هذا الثبات ناشئا عن ظاهرة التأرجح على حلقة البنزين فإن فارق الطاقة يعرف بطاقة التأرجح
وبالتالي فإن الحلقة ذات الصيغة الأروماتية تخضع لتفاعلات الاستبدال حيث تحل مجموعة أو أكثر محل ذرة هيدروجين أو أكثر في الحلقة وليس كما هو الحال في الأوليفينات والتي تخضع لتفاعلات الإضافة لأن تفاعلات الإضافة إن ، حدثت على حلقة البنزين تؤدى إلى تخريب الحلقة الأروماتية وبالتالي فقد طاقة التأرجح التي تؤدي إلى استقرار البنزين. فمثلاً لو فاعلنا جزىء 3 ــ فينل بروبين، والذي يحتوي على كل من جزىء البنزين وعلى أوليفين، مع البروم أو برمنجنات البوتاسيوم المخففة أو مع الهيدروجين والبلاتين عند درجات حرارة عادية نجد أن الإضافة تحدث فقط على جزىء الأوليفين دون المساس بحلقة البنزين مما يؤكد ثبات حلقة البنزين.
|
|
لصحة القلب والأمعاء.. 8 أطعمة لا غنى عنها
|
|
|
|
|
حل سحري لخلايا البيروفسكايت الشمسية.. يرفع كفاءتها إلى 26%
|
|
|
|
|
جامعة الكفيل: شراكتنا مع المؤسّسات الرائدة تفتح آفاقًا جديدة للارتقاء بجودة التعليم الطبّي في العراق
|
|
|