أقرأ أيضاً
التاريخ: 2023-07-08
2165
التاريخ: 8-9-2019
511
التاريخ: 14-10-2019
1107
التاريخ: 9-10-2020
2039
|
لقد تعلمنا من خلال دراستنا للألديهيدات والكيتونات أن مجموعة الكاربونيل تعمل على تحديد قسم من كيمياء هذه المركبات وذلك من خلال توفيرها للموقع الذي تحدث عنده الإضافة النيوكليوفيلية .
ويمكننا الآن التطرق إلى القسم الآخر من تفاعلات هذه المركبات والذي تعمل فيه مجموعة الكاربونيل على تقوية حامضية ذرات الهيدروجين المتصلة لذرة كاربون - ألفا ، وبهذا النوع من التأثير سوف ينفتح أمامنا المجال لدراسة نوع آخر من التفاعلات الكيميائية والتي تعد من التفاعلات المهمة وخاصة في التحضيرات العضوية .
إن تأين مركب الكاربونيل الحاوي على ذرة ألفا - هيدروجين بتأثير قاعدة (B:) سوف يعطي أيون الاينولات (1 ) (enolate) والذي هو عبارة عن هجين روزناتي أو رنيني (resonance hydrid ) لتركيبين واهبين هما (2) و (3) هذين التركيبين يمكنهما الرنين من خلال مساهمة مجموعة الكاربونيل .
ولا يتكون مثل هذا الذوع من الرنين من خلال سحب هيدروجينات - بيتا أو - جاما في المركبات الكاربونيلية المشبعة . ونجد أن القاعدة الأكثر شيوعا والتي يمكن أن تستخدم لهذا الغرض هي أيون الهيدروكسيل ( OH-) ، ولو أنه في بعض الحالات تم استخدام قواعد أقوى مثل ثالثي بيوتوكسيد الألومنيوم .
كما أن أيون الهيدروكسيد هو ليس بالقاعدة الكافية القوة لكي يحول جميع الالديهيد أو الكيتون إلى أيون الأينولات المناظر ، هذا يعني بأن الأتزان في المعادلة السابقة سيميل إلى جهة اليسار ، إلا أنه سوف يكون هناك ما فيه الكفاية من أيون الأينولات لكي يسير من خلاله التفاعل .
وعلى هذا الأساس ، يمكن القول بأن مجموعة الكاربونيل قد أثرت في حامضية ذرات الفا - هيدروجين وذلك من خلال مساعدتها على استيعاب الشحنة السالبة المتكونة ، وكما تفعله في الأحماض الكاربوكسيلية المعادلة التالية :
ومن الملاحظ أن ذرات ألفا - هيدروجين لأي الديهيد أو كيتون هي ذات خاصية حامضية ضعيفة ، المهم أن هذه الهيدروجينات هي أكثر حامضية من أية ذرات هيدروجين أخرى في الجزيئة وأن حامضية هذه الهيدروجينات كافية لاستغلالها في تحضير أيون الأينولات بتأثير القواعد .
|
|
تفوقت في الاختبار على الجميع.. فاكهة "خارقة" في عالم التغذية
|
|
|
|
|
أمين عام أوبك: النفط الخام والغاز الطبيعي "هبة من الله"
|
|
|
|
|
قسم شؤون المعارف ينظم دورة عن آليات عمل الفهارس الفنية للموسوعات والكتب لملاكاته
|
|
|